(5S,8aR)-(8a-methyl-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-yl)-acetic acid methyl ester | 863488-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5S,8aR)-(8a-methyl-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-yl)-acetic acid methyl ester
• CAS: 863488-46-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: WMXGMWRCYJPHEJ-ZMSDIMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8aR)-(8a-methyl-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-yl)-acetic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (2S,6S)-2-methoxycarbonylmethyl-6-methylpiperidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制手性吡咯烷和哌啶β-烯胺酯的还原：（+）-牛磺酸的正式对映选择性合成

  摘要：

  一个研究交易与chemio-和非对映选择性还原的手性吡咯烷和哌啶β烯氨基酯的结果1，2和3，4为β氨基酯的报道。此方法已成功应用于（+）-牛磺酸的正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.079
• 作为产物：
  描述：

  8a(R)-methyl (8a-methyl-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-ylidene)acetate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(5S,8aR)-(8a-methyl-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制手性吡咯烷和哌啶β-烯胺酯的还原：（+）-牛磺酸的正式对映选择性合成

  摘要：

  一个研究交易与chemio-和非对映选择性还原的手性吡咯烷和哌啶β烯氨基酯的结果1，2和3，4为β氨基酯的报道。此方法已成功应用于（+）-牛磺酸的正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.079