6-tert-butyldimethylsilyloxy-1-iodo-5-methylhexane | 188730-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-tert-butyldimethylsilyloxy-1-iodo-5-methylhexane
• 英文别名: tert-butyl-[(S)-6-iodo-2-methyl-hexyloxy]-dimethyl-silane；tert-butyl-[(2S)-6-iodo-2-methylhexoxy]-dimethylsilane
• CAS: 188730-03-2
• 化学式: C₁₃H₂₉IOSi
• 分子量: 356.363
• InChiKey: DHUJMERMFNKERL-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butyldimethylsilyloxy-1-iodo-5-methylhexane 在 氨 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 4-((1E,3S,5Z,10S)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2,10-dimethyl-11-oxoundeca-1,5-dienyl)-2-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷合成埃博霉素A的研究。

  摘要：

  已经描述了通过有机硼烷合成埃坡霉素A的研究。已开发出一种从异戊烯醇大规模制备B-γ，γ-二甲基烯丙基亚砜基樟脑基硼烷的改进方法。与各种醛反应后，该试剂以高对映选择性提供相应的α，α-二甲基均烯丙基醇。已经证明了该试剂在合成埃博霉素的C1-C6亚基中的应用。或者，分子间和分子内不对称还原方案也已用于合成埃坡霉素A的C1-C6亚基。使用α-pine烯衍生的试剂合成埃坡霉素A的C7-C21片段，涉及不对称烷氧基烯丙基和巴豆基硼化也已经描述过了。

  DOI：

  10.1039/b508001k
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-methyl-6-phenylmethoxyhexanal 在 palladium hydroxide - carbon 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 12.75h， 生成 6-tert-butyldimethylsilyloxy-1-iodo-5-methylhexane
  参考文献：
  名称：

  通过基于大环内酯化的策略全合成埃坡霉素 A 和 B

  摘要：

  描述了埃坡霉素 A (1) 和 B (2) 及其几种类似物的全合成。报道的策略依赖于大环内酯化方法，并分别具有前体 3 和 4 中大环双键的选择性环氧化（方案 1），以及高收敛性和灵活性。构建块 9-12 和 15 是通过不对称过程构建的，并通过 Wittig、羟醛和大环内酯化反应偶联，以相对较短的路线提供埃坡霉素及其几种类似物的基本骨架。利用通过立体选择性 Wittig 反应获得的中间体 14 及其与 SAMP 腙13 的 Enders 偶联（方案 8），

  DOI：

  10.1021/ja971110h

文献信息

• Synthesis of 16-desmethylepothilone B: improved methodology for the rapid, highly selective and convergent construction of epothilone B and analogues
  作者：K. C. Nicolaou、David Hepworth、M. Ray V. Finlay、N. Paul King、Barbara Werschkun、Antony Bigot

  DOI：10.1039/a809954e

  日期：——

  During a synthesis of 16-desmethylepothilone B new methods for the convergent and highly stereoselective synthesis of epothilone B and analogues were developed.

  在合成16-去甲基埃博霉素B的过程中，研究人员开发出了埃博霉素B及其类似物的高效立体选择性合成新方法。
• [EN] A NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF EPOTHILONE DERIVATIVES, NEW EPOTHILONE DERIVATIVES AS WELL AS NEW INTERMEDIATE PRODUCTS FOR THE PROCESS AND THE METHODS OF PREPARING SAME<br/>[FR] NOUVELLE TECHNIQUE DE PREPARATION DE DERIVES D'EPOTHILONE, NOUVEAUX DERIVES DE L'EPOTHILONE ET NOUVEAUX PRODUITS INTERMEDIAIRES UTILISES DANS CETTE TECHNIQUE ET DANS LES PROCEDES DE PREPARATION DE CES DERIVES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004024735A3

  公开（公告）日：2004-07-22
• Total Synthesis of Epothilone A: The Macrolactonization Approach
  作者：K. C. Nicolaou、Francisco Sarabia、Sacha Ninkovic、Zhen Yang

  DOI：10.1002/anie.199705251

  日期：1997.3.14
• Stereoselective synthesis of the C7C21 segment of epothilone A via asymmetric alkoxyallyl- and crotylboration
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Bodhuri Prabhudas、Debarshi Pratihar、J.Subash Chandra、M.Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00748-2

  日期：2003.5

  The synthesis of the C-7-C-21 fragment of epothilone A involving asymmetric alkoxyallyl- and crotylboration using alpha-pinene-derived reagents is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.