phorone A | 1394016-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: phorone A
• 英文别名: (1S,11R,12S,17S,18S)-5,18-dihydroxy-1,4,8,12,16,16-hexamethyltetracyclo[9.8.0.02,7.012,17]nonadeca-2(7),3,5,8-tetraen-10-one
• CAS: 1394016-66-0
• 化学式: C₂₅H₃₄O₃
• 分子量: 382.543
• InChiKey: TWEJEJMDGWHMHK-KHYNBEDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phorone A 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Phorone A和Isophorbasone A，从海洋海绵中分离出的酯类萜类化合物Phorbas sp。

  摘要：

  对韩国海洋海绵Phorbas sp。进行化学研究后，得到了前所未有的酯基酯类佛尔酮A（1）和异佛尔酮A（2）以及安塞龙B（3）和醋酸佛尔酮A（4）。通过光谱数据和化学操作的结合阐明了它们的完整结构。信息素A（1）和异佛尔酮A（2）分别具有新的“隐烷”（5）和“异隐烷”（6）酯类萜碳骨架。Ansellone B（3）和phorbasone A醋酸盐（4）在RAW 264.7 LPS激活的小鼠巨噬细胞中表现出对一氧化氮产生的有效抑制活性，IC 50值分别为4.5和2.8μM。

  DOI：

  10.1021/ol3019874