1-Triisopropylsilanyloxy-pent-4-en-2-ol | 471914-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Triisopropylsilanyloxy-pent-4-en-2-ol
• 英文别名: 1-Tri(propan-2-yl)silyloxypent-4-en-2-ol
• CAS: 471914-56-4
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: FNRGVLUAZWIRID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 、 1-Triisopropylsilanyloxy-pent-4-en-2-ol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到((2-(benzyloxy)pent-4-en-1-yl)oxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃和四氢吡喃的非对映选择性，三组分级联合成采用串联 Mukaiyama 醛醇-内酯化工艺。

  摘要：

  描述了导致开发级联序列的研究的完整说明，该级联序列可生成多达两个 CC 键、一个 CO 键和三个新的立体中心，这些立体中心从简单的 γ-酮醛和硫代吡啶基乙烯酮缩醛提供取代的四氢呋喃 (THF)。该过程涉及串联 Mukaiyama 醛醇内酯化 (TMAL)，并且积累的证据表明，被挂件酮拦截的甲硅烷基化 β-内酯的中介​​作用。形成环状氧碳鎓后，用硅基亲核试剂还原，导致四氢呋喃的高度非对映选择性合成。这种级联过程现已扩展到从简单的 δ-酮醛合成四氢吡喃。所描述的级联过程的立体化学结果由 NOE 相关性确定，耦合常数分析和衍生的氧杂环的 X 射线晶体学，并且与已建立和最近提出的环状 5 和 6 元氧碳鎓离子亲核加成模型一致。该方法的效用通过合成 colopsinol B 的四氢呋喃片段得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo801604k
• 作为产物：
  描述：

  氯丙烯镁 、 三异丙基硅氧基乙醛 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-Triisopropylsilanyloxy-pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃和四氢吡喃的非对映选择性，三组分级联合成采用串联 Mukaiyama 醛醇-内酯化工艺。

  摘要：

  描述了导致开发级联序列的研究的完整说明，该级联序列可生成多达两个 CC 键、一个 CO 键和三个新的立体中心，这些立体中心从简单的 γ-酮醛和硫代吡啶基乙烯酮缩醛提供取代的四氢呋喃 (THF)。该过程涉及串联 Mukaiyama 醛醇内酯化 (TMAL)，并且积累的证据表明，被挂件酮拦截的甲硅烷基化 β-内酯的中介​​作用。形成环状氧碳鎓后，用硅基亲核试剂还原，导致四氢呋喃的高度非对映选择性合成。这种级联过程现已扩展到从简单的 δ-酮醛合成四氢吡喃。所描述的级联过程的立体化学结果由 NOE 相关性确定，耦合常数分析和衍生的氧杂环的 X 射线晶体学，并且与已建立和最近提出的环状 5 和 6 元氧碳鎓离子亲核加成模型一致。该方法的效用通过合成 colopsinol B 的四氢呋喃片段得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo801604k

文献信息

• An Alkynylboronic Ester Annulation: Development of Synthetic Methods for Application to Diversity-Oriented Organic Synthesis
  作者：Glenn C. Micalizio、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1002/1521-3773(20020902)41:17<3272::aid-anie3272>3.0.co;2-c

  日期：——