5-chlorosalicylaldehyde-2-hydroxy-1,3-propanediamine | 188799-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-chlorosalicylaldehyde-2-hydroxy-1,3-propanediamine
• 英文别名: bis(5-chlorosalicylidene)-2-hydroxyl-1,3-propanediamine；1,3-bis(5-chlorosalicylideneamino)-2-propanol；N,N’-bis(5-chlorosalicylidene)-2-hydroxy-1,3-diaminopropane；H₃clsalicylaldehyde-dahp；1,3-bis(2-hydroxy-5-chlorosalicylideneamino)propan-2-ol；1,3-bis(5-chlorosalicylideneamino)propan-2-ol；1,3-bis(5-chlorosalicylaldimino)propan-2-ol；1,3-bis(5-chloro-salicylidene)-2-propanol；1,3-Bis-(5-chlorosalicylideneamino)-2-propanol；4-chloro-2-[[3-[(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-2-hydroxypropyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 188799-77-1
• 化学式: C₁₇H₁₆Cl₂N₂O₃
• 分子量: 367.232
• InChiKey: ZLPFFYWOOKRLFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chlorosalicylaldehyde-2-hydroxy-1,3-propanediamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-Chloro-2-[[[3-[(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methylamino]-2-hydroxypropyl]amino]methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  羧酸盐桥式三核混合价钴（III/II/III）配合物与四齿N2O2供体还原希夫碱配体的固态结构中非共价Cl•••Cl相互作用的见解

  摘要：

  使用两个四齿 N2O2 供体“还原席夫碱”配体 H2L1 {2,2-二甲基-1,3-丙二基）双（亚胺亚甲基）双（4-氯苯酚}）和 H2L2{（2-羟基-1,3-丙二基）双（亚胺亚甲基）双（4-氯苯酚}）合成了两种混合价三核钴（III）-钴（II）-钴（III）-钴（III）-钴（III）络合物[CoII{（OOCC6H4NO2CH3 μ μ μ-L1）（μ-OOCC6H5NO2-）CoIII（N3）}2] （2） 和 H2L2{2-羟基-1,3-丙二基）双（亚胺亚甲基）双（4-氯苯酚}）， 和 3-硝基苯甲酸或 4-甲基 3-硝基苯甲酸作为阴离子共配体。通过光谱测量对复合物进行了表征，并通过单晶 X 射线衍射分析确定了它们的固态结构。两种配合物的三核钴 （III）-钴 （II）-钴 （III） 骨架是线性和中心对称的。两种配合物的中心钴 （II） 和末端钴 （III） 都是六位配位的。DFT

  DOI：

  10.1016/j.poly.2024.116964
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨醛 、 1,3-二氨基-2-羟基丙烷 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-chlorosalicylaldehyde-2-hydroxy-1,3-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  羧酸盐桥式三核混合价钴（III/II/III）配合物与四齿N2O2供体还原希夫碱配体的固态结构中非共价Cl•••Cl相互作用的见解

  摘要：

  使用两个四齿 N2O2 供体“还原席夫碱”配体 H2L1 {2,2-二甲基-1,3-丙二基）双（亚胺亚甲基）双（4-氯苯酚}）和 H2L2{（2-羟基-1,3-丙二基）双（亚胺亚甲基）双（4-氯苯酚}）合成了两种混合价三核钴（III）-钴（II）-钴（III）-钴（III）-钴（III）络合物[CoII{（OOCC6H4NO2CH3 μ μ μ-L1）（μ-OOCC6H5NO2-）CoIII（N3）}2] （2） 和 H2L2{2-羟基-1,3-丙二基）双（亚胺亚甲基）双（4-氯苯酚}）， 和 3-硝基苯甲酸或 4-甲基 3-硝基苯甲酸作为阴离子共配体。通过光谱测量对复合物进行了表征，并通过单晶 X 射线衍射分析确定了它们的固态结构。两种配合物的三核钴 （III）-钴 （II）-钴 （III） 骨架是线性和中心对称的。两种配合物的中心钴 （II） 和末端钴 （III） 都是六位配位的。DFT

  DOI：

  10.1016/j.poly.2024.116964

文献信息

• The [Mn₂(2-OHsalpn)₂]^2-,-,0,+ System:  Synthesis, Structure, Spectroscopy, and Magnetism of the First Structurally Characterized Dinuclear Manganese Series Containing Four Distinct Oxidation States
  作者：Andrew Gelasco、Martin L. Kirk、Jeff W. Kampf、Vincent L. Pecoraro

  DOI：10.1021/ic970140i

  日期：1997.4.1

  metals. The variation in Mn-Mn separation across the four structures is 0.11 Å [Mn(II)-Mn(II) = 3.33 Å; Mn(II)-Mn(III) = 3.25 Å; Mn(III)-Mn(III) = 3.36 Å; Mn(III)-Mn(IV) = 3.25 Å], showing that the basic core structure is highly invariant. Nonetheless, significant structural changes in the polyhedra of each manganese ion can be observed across the range of metal oxidation states. These symmetric structures

  配合物系列[Mn（2）（2-OH（Xsal）pn）（2）]（2-，-，0，+）[其中2-OH（Xsal）pn表示取代的苯环衍生物（X = H，5-Cl，3,5-Cl（2），5-NO（2））的1,3-双（水杨亚氨基）-2-丙醇]允许对以下化合物进行第一个详细的结构，磁性和光谱研究一系列配合物，它们是锰过氧化氢酶最活跃的功能模型。该系列的每个氧化态的代表实例（模仿了酶反应化学的所有已知氧化态）已经在晶体学上进行了表征。本文呈现的分子被描述为对称衍生物，因为它们与两个跨越两个Mn离子的配体形成二聚体，并且在桥接金属的配体主链上形成醇盐。四个结构中Mn-Mn分离的变化为0。11Å[Mn（II）-Mn（II）= 3.33Å; Mn（II）-Mn（III）= 3.25Å; Mn（III）-Mn（III）= 3.36Å; Mn（III）-Mn（IV）= 3.25Å]，表明基本核结构高度不变。但是，可以在
• Synthesis, characterization, superoxide dismutase, and antimicrobial activities of Co (II) complexes with Schiff base ligand and their hybrid proteins
  作者：Dan Mo、Xun Song、Jiri Wu、Yogini Jaiswal、Yifu Guan、Yuzhen Zhang、Yunjun Shen、Hedong Bian

  DOI：10.1002/aoc.6587

  日期：2022.4

  present study, seven linear trinuclear complexes were synthesized based on bis Schiff base ligand and complexes 1, 3–7 are reported for the first time. Their structure was characterized by IR spectroscopy and single crystal diffraction. BSA was used as carrier to hybridize the synthesized complexes to construct hybrid proteins. The interaction between metal complex and BSA was studied by UV–Vis spectrophotometry

  据报道，金属配合物具有优异的自由基清除和抗菌性能。本研究以双席夫碱配体为基础合成了7个线性三核配合物，并首次报道了配合物1、3-7。通过红外光谱和单晶衍射对其结构进行了表征。以牛血清白蛋白为载体，与合成的复合物进行杂交，构建杂合蛋白。采用紫外-可见分光光度法和荧光光谱法研究了金属配合物与 BSA 的相互作用。静态淬火是金属络合物与 BSA 相互作用的主要机制。在超氧化物歧化酶 (SOD) 活性测试中，IC 50复合物和杂合蛋白的值在 2.89 和 26.53 μM 之间，杂合蛋白表现出比复合物更强的活性。在所有研究的复合物中，复合物5对白色念珠菌（MIC 12.5 μg ml -1）和新型隐球菌（MIC 6.5 μg ml -1 ）表现出最强的抑制作用。
• Crystal Structure and Magnetic Properties of a Linear Trinuclear Ni(II) Complex
  作者：E. Kavlakoglu、A. Eimali、Y. Elerman、R. Werner、I. Svoboda、H. Fuess

  DOI：10.1515/znb-2001-0107

  日期：2001.1.1

  25(2)°, V = 2422.9(9) Å3 ,Z = 2 . The molecule is a "linear" trinuclear complex with nearly octahedral coordination of each nickel ion. Adjacent nickel(II) ions are bridged by the phenolic oxygen atoms of the ligands and the oxygen atoms of the acetato ligands. The coordination sphere of the terminal nickel(II) ions is completed by the oxygen atom of the methanol. Adjacent nickel(II) centers are separated

  043（1）和弱反铁磁耦合（J1 = -30.4厘米-1）。终端镍（II）中心由6.086（1）分离和非常弱的反铁磁性耦合（J2 = -00.3厘米-1）从依赖于温度的磁化率的测量下面的温度范围内为4.5〜318 K的磁矩从2.99μB上升在4.5 K至5.42μB在318 K.在X（T）的曲线没有观察到特性最大。
• Ferromagnetic exchange in μ-alkoxo-μ-dicarboxylato double bridged tetranuclear copper(II) complexes: [Cu4(L-X)2(μ-C4H4O4)(dmf)2] (L=1,3-bis(5-X-salicylideneamino)-2-propanol, X=Br, Cl)
  作者：Chin-Jhan Lee、Sung-Chung Cheng、Hsin-Huang Lin、Ho-Hsiang Wei

  DOI：10.1016/j.inoche.2004.11.031

  日期：2005.3

  Abstract Two new μ-alkoxo-μ-dicarboxylato double bridged tetranuclear copper(II) complexes [Cu 4 (L-Br) 2 (μ-C 4 H 4 O 4 )(dmf) 2 ] ( 1 ) and [Cu 4 (L-Cl) 2 (μ-C 4 H 4 O 4 )(dmf) 2 ] ( 2 ) (H 3 L-Br = 1,3-bis(5-bromo-salicylideneamino)-2-propanol; H 3 L-Cl = 1,3-bis(5-chloro-salicylideneamino)-2-propanol; dmf = N,N -dimethylformamide) have been prepared and structurally characterized. Temperature dependence

  摘要 两种新的μ-烷氧基-μ-二羧基双桥接四核铜(II)配合物[Cu 4 (L-Br) 2 (μ-C 4 H 4 O 4 )(dmf) 2 ] ( 1 ) 和[Cu 4 ( L-Cl) 2 (μ-C 4 H 4 O 4 )(dmf) 2 ] ( 2 ) (H 3 L-Br = 1,3-双(5-溴-水杨基氨基)-2-丙醇；H 3 L -Cl = 1,3-双(5-氯-水杨基氨基)-2-丙醇；dmf = N,N-二甲基甲酰胺) 已制备并进行结构表征。磁化率测量的温度依赖性显示配合物 1 中 J = 54 cm -1 和配合物 2 中 J = 56 cm -1 的两个铜 (II) 离子之间存在铁磁耦合。
• Anticancer activity of four trinuclear cobalt complexes bearing bis(salicylidene)-1,3-propanediamine derivatives
  作者：Peishan Zhao、Dongcheng Liu、Huancheng Hu、Zhihui Qiu、Yuning Liang、Zilu Chen

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2022.111860

  日期：2022.8

  Schiff base and its complexes are being paid more and more interests for their great prospects in biological applications. We reported here four cobalt(II) complexes [Co3(L1)2(HCOO)2] (1), [Co3(L2)2(HCOO)2(CH3OH)2]·2CH3OH (2), [Co3(HL3)2(OAc)2(DMF)2] (3) and [Co3(HL4)2(HCOO)2(DMF)2]·2H2O (4) bearing the bis-Schiff base ligand of bis(5-bromosalicylidene)-1,3-propanediamine (H2L1), bis(5-bromosalicylidene)-2-methyl-1

  席夫碱及其配合物因其在生物应用方面的巨大前景而受到越来越多的关注。我们在这里报道了四种钴(II)配合物[Co 3 (L 1 ) 2 (HCOO) 2 ] (1) , [Co 3 (L 2 ) 2 (HCOO) 2 (CH 3 OH) 2 ]·2CH 3 OH ( 2 )、[Co 3 (HL 3 ) 2 (OAc) 2 (DMF) 2 ] (3)和 [Co 3 (HL 4 ) 2 (HCOO)2 (DMF) 2 ]·2H 2 O ( 4 ) 带有双(5-溴代水杨基)-1,3-丙二胺(H 2 L 1 )、双(5-溴代水杨基)-2-甲基的双席夫碱配体-1,3-丙二胺 (H 2 L 2 )、双(5-氯代水杨基)-2-羟基-1,3-丙二胺 (H 3 L 3 ) 和双(5-溴代水杨基)-2-羟基-1,3 -丙二胺(H 3 L 4 )。在一系列肿瘤细胞系上筛选了四种标题复合物的抗肿瘤活性。与顺铂相比，综