N-phenylethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine | 92193-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: N-phenylethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: phenethyl-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-amine；N-(2-phenylethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 92193-09-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄
• 分子量: 238.292
• InChiKey: NWGRJSIJGQVGJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 、 4-氯吡咯并嘧啶 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以58%的产率得到N-phenylethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  4-氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶作为抗结核药物的探索

  摘要：

  结核病 (TB) 是全世界死亡的主要原因之一。使用具有成本效益的工艺开发新的抗结核化合物对于降低结核病发病率和实现终结结核病战略里程碑至关重要。在此，我们描述了 30 个7H-吡咯并 [2,3- d ] 嘧啶衍生物的合成和构效关系，从而深入了解 7 的 C-4 位上不同芳香族、芳基和烷基取代的贡献-脱氮嘌呤环。化合物对结核分枝杆菌绿色荧光蛋白（GFP）报告菌株的最低抑菌浓度（MIC） 使用标准肉汤微量稀释法测定细胞毒性，并使用MTT测定法测定细胞毒性。十六种化合物对结核分枝杆菌的 GFP 报告菌株显示出体外活性，MIC 90值为 0.488–62.5 µM。这项研究重点介绍了最有效的衍生物N-(4-苯氧基苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺，其MIC 90值为 0.488 µM，并且对 Vero 细胞系无细胞毒性. 此外，该系列中所有强效化合物的 ClogP 值均小于 4，分子量小于

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10453-1

文献信息

• 4-(3-Butynyl)Aminopyrimidine Derivatives as Pest Control Agents for Agricultural and Horticultural Use
  申请人：Sakai Masaaki

  公开号：US20120136150A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Novel 4-(3-butynyl)aminopyrimidine derivatives represented by general formula [I] are useful as pest control agents. In general formula [I], R 1 is a mono- or bi-cyclic ring which may contain 0 to 3 heteroatoms, for example, phenyl or oxazolyl; R 2 is a hydrogen atom, —R, —OR, —C(O)OR, —C(O)NHR, —CONR 2 (wherein R is straight-chain or branched C 1-8 alkyl, or the like), hydroxyalkyl, or the like; R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, acyloxy represented by (straight-chain or branched C 1-8 aliphatic hydrocarbon group) —CO—O—, or the like; and R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, C 1-6 alkyl, or the like, or alternatively, R 4 and R 3 together with the carbon atoms on the pyrimidine ring may form a thiophene ring, a pyrrole ring, an imidazole ring, a benzene ring, a pyrimidine ring, a furan ring, a pyrazine ring, or a pyrrolidine ring.

  通式[I]所表示的新型4-(3-丁炔基)氨基嘧啶衍生物可用作杀虫剂。在通式[I]中，R1是一个单环或双环环，可能含有0至3个杂原子，例如苯基或噁唑基；R2是氢原子，-R，-OR，-C（O）OR，-C（O）NHR，-CONR2（其中R是直链或支链C1-8烷基等），羟基烷基或类似物；R3是氢原子，卤素原子，酰氧基（由（直链或支链C1-8脂肪烃基）-CO-O-等表示），或类似物；R4是氢原子，卤素原子，C1-6烷基或类似物，或者，R4和R3与嘧啶环上的碳原子一起形成噻吩环，吡咯环，咪唑环，苯环，嘧啶环，呋喃环，吡嗪环或吡咯烷环。
• 4-(3-BUTYNYL)AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS PEST CONTROL AGENTS FOR AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL USE
  申请人：SDS Biotech K. K.

  公开号：EP2455371A1

  公开（公告）日：2012-05-23

  Novel 4-(3-butynyl)aminopyrimidine derivatives represented by general formula [I] are useful as pest control agents. In general formula [I], R1 is a mono- or bi-cyclic ring which may contain 0 to 3 heteroatoms, for example, phenyl or oxazolyl; R2 is a hydrogen atom, -R, -OR, -C(O)OR, -C(O)NHR, -CONR2 (wherein R is straight-chain or branched C1-8 alkyl, or the like), hydroxyalkyl, or the like; R3 is a hydrogen atom, a halogen atom, acyloxy represented by (straight-chain or branched C1-8 aliphatic hydrocarbon group) -CO-O-, or the like; and R4 is a hydrogen atom, a halogen atom, C1-6 alkyl, or the like, or alternatively, R4 and R3 together with the carbon atoms on the pyrimidine ring may form a thiophene ring, a pyrrole ring, an imidazole ring, a benzene ring, a pyrimidine ring, a furan ring, a pyrazine ring, or a pyrrolidine ring.

  通式[I]代表的新型 4-(3-丁炔基)氨基嘧啶衍生物可用作害虫防治剂。通式[I]中，R1 是单环或双环，可含有 0 至 3 个杂原子，例如苯基或噁唑基；R2 是氢原子、-R、-OR、-C(O)OR、-C(O)NHR、-CONR2（其中 R 是直链或支链 C1-8 烷基或类似物）、羟基烷基或类似物；R3 是氢原子、卤素原子、由（直链或支链 C1-8 脂肪族烃基）-CO-O- 代表的酰氧基或类似物；R4 是氢原子、卤素原子、C1-6 烷基或类似物，或者，R4 和 R3 与嘧啶环上的碳原子一起可形成噻吩环、吡咯环、咪唑环、苯环、嘧啶环、呋喃环、吡嗪环或吡咯烷环。