1,8-bis(allylthio)naphthalene | 163889-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis(allylthio)naphthalene
• 英文别名: 1,8-Bis(prop-2-enylsulfanyl)naphthalene；1,8-bis(prop-2-enylsulfanyl)naphthalene
• CAS: 163889-07-4
• 化学式: C₁₆H₁₆S₂
• 分子量: 272.435
• InChiKey: GJDWWFLALNFFAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(allylthio)naphthalene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-allyl-naphtho<1,8-cd>-1,2-dithiole
  参考文献：
  名称：

  Three consecutive allylic sigmatropic [S–O, S–S, S–C] rearrangements of 1,8-bis(allylthio)naphthalene monooxides via transannular interaction

  摘要：

  1,8-双(烯丙基硫代)萘与间氯过氧苯甲酸（m CPBA）的氧化反应生成单氧化物，该单氧化物经历三次连续的西格玛重排，生成2-烯丙基萘并[1,8-cd]-1,2-二硫醚；该反应机理已通过氘示踪实验进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c39930001762
• 作为产物：
  描述：

  1,8-naphthalenedisulfide 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 1,8-bis(allylthio)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  在1,8-双（烯丙基硫基） -和1,8-二（allylseleno）萘Monooxides的热解的烯丙基的重排经由两个硫和硒原子之间通过空间相互作用

  摘要：

  1,8-双（烯丙基硫基）-和1,8-双（烯丙基硒基）萘单氧化物进行了简单的多元烯丙基重排，得到2-烯丙基取代的萘并[1,8-cd] -1,2-二硫代和萘[1，通过硫-硫和硒-硒的空间相互作用，在温和的条件下生成8-cd] -1,2二烯醇。反应机理已通过D-示踪剂和交叉实验确定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00791-6

文献信息

• Furukawa, Naomichi; Shima, Hidetaka, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 385 - 386
  作者：Furukawa, Naomichi、Shima, Hidetaka

  DOI：——

  日期：——