(R)-N-(1-(1-naphthyl)ethyl)-P,P-diphenylphosphinamide | 23943-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-N-(1-(1-naphthyl)ethyl)-P,P-diphenylphosphinamide
• 英文别名: (R)-N-(1-naphthalen-1-ylethyl)-p,p-diphenylphosphinc amide；(R)-N-(1-(1-naphthyl)ethyl)diphenylphosphinamide；(1R)-N-diphenylphosphoryl-1-naphthalen-1-ylethanamine
• CAS: 23943-58-0
• 化学式: C₂₄H₂₂NOP
• 分子量: 371.419
• InChiKey: WWROQNKGQFXXFG-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1-(1-naphthyl)ethyl)-P,P-diphenylphosphinamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(R)-1-(1-萘基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  氮-膦酰基保护亚胺的不对称还原方法

  摘要：

  本发明公开了氮‑膦酰基保护亚胺的不对称还原方法，所述氮‑膦酰基保护亚胺在金属催化剂和碱的作用下，于氢气氛中被还原成手性胺，所述金属催化剂由金属铱络合物与氮磷手性配体制备得到。本发明所提供方法具有高对映选择性、高收率、高转化数(TON)的特点。该方法可以合成各种取代的手性胺，可作为重要的中间体，用于制备各种药物，对于医药工业生产具有重要意义。

  公开号：

  CN112142784B
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 (Fe(CO)(Ph₂PCH=CHN-((S,S)-CH(Ph)CH(Ph))-NCH=CHPPh₂)) 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-N-(1-(1-naphthyl)ethyl)-P,P-diphenylphosphinamide
  参考文献：
  名称：

  使用定义良好的含PNNP配体的铁（II）基预催化剂对酮亚胺进行不对称转移加氢

  摘要：

  含PNNP配体的明确定义的铁（II）基络合物催化N-（二苯基膦酰基）-和N-（对甲苯磺酰基）-酮亚胺的高度对映选择性还原。在温和的条件下和低的催化剂负载量下，酮亚胺成功地以94至99％的对映体过量还原为相应的胺。

  DOI：

  10.1021/ol302079q

文献信息

• Enantioselective Hydrosilylation of Imines Catalyzed by Chiral Zinc Acetate Complexes
  作者：Agata Bezłada、Marcin Szewczyk、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02613

  日期：2016.1.4

  A series of zinc acetate complexes with optically pure diphenylethanediamine (DPEDA)-derived ligands have been employed as enantioselective catalyst for the hydrosilylation of various imines. High control of stereoselectivity (up to 97% ee) and excellent yields (up to 96%) were gained for a broad range of N-phosphinoylimines by using (R,R)-N,N′-dibenzyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine. This is the first

  一系列具有光学纯的二苯乙二胺（DPEDA）衍生的配体的乙酸锌络合物已被用作对映选择性催化剂，用于各种亚胺的氢化硅烷化。通过使用（R，R）-N，N'-二苄基-1,2-二苯乙烷，对于广泛的N-膦基嘧啶类化合物，可以高度控制立体选择性（ee高达97％ee）和优异的产率（高达96％）-1,2-二胺 这是在不对称还原C═N双键方面，首次成功地应用了空气稳定且环境友好的手性Zn（OAc）2络合物，而不是先前使用的有害二乙基锌。
• Enantioselective MSPV Reduction of Ketimines Using 2-Propanol and (BINOL)Al^III
  作者：Christopher R. Graves、Karl A. Scheidt、SonBinh T. Nguyen

  DOI：10.1021/ol060110w

  日期：2006.3.1

  A highly enantioselective Meerwein-Schmidt-Ponndorf-Verley (MSPV) reduction of N-phosphinoyl ketimines by (BINOL)Al-III/2-propanol is reported. Yields ranging between 79 and 85% with high enantiomeric excesses (93-98%) are observed for a wide range of structurally diverse ketimines. A [2.0.4] bicyclic chelation model is proposed to account for this high selectivity.
• Asymmetric reduction of phosphinyl imines with hydride reagents. Enantioselective synthesis of chiral primary amines
  作者：Robert O. Hutchins、Ahmed Abdel-Magid、Yuriy P. Stercho、Anthony Wambsgans

  DOI：10.1021/jo00380a047

  日期：1987.2
• HUNCHINS R. O.; ABDEL-MAGID AHMED; STERCHO Y. P.; WAMBSGANS A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 702-704
  作者：HUNCHINS R. O.、 ABDEL-MAGID AHMED、 STERCHO Y. P.、 WAMBSGANS A.

  DOI：——

  日期：——