ethyl 2-[(1R,2S,3R,4R)-4-formyl-3-(naphthalen-2-yl)-2-nitrocyclopentyl]acetate | 1449477-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-[(1R,2S,3R,4R)-4-formyl-3-(naphthalen-2-yl)-2-nitrocyclopentyl]acetate
• CAS: 1449477-70-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: NXEVVVRWUYHTFN-UMGGQSCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrovinyl)naphthalene 、 ethyl (2E)-6-oxohex-2-enoate 在 碳酸氢钠 、 (2S,3aS,7aR)-八氢-1H-吲哚鎓-2-羧酸酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.08h， 以90%的产率得到ethyl 2-[(1R,2S,3R,4R)-4-formyl-3-(naphthalen-2-yl)-2-nitrocyclopentyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  反式-过氢吲哚酸作为有机催化剂的硝基烯烃和醛酯的不对称多米诺双迈克尔加成反应

  摘要：

  摘要 使用可接近的底物开发了不对称的多米诺双迈克尔加成反应，以构建具有四个连续立体中心的生物学上重要且具有合成挑战性的环戊烷。脯氨酸样分子，反式-过氢吲哚酸，被证明是该反应中有效的有机催化剂。在最佳反应条件下，不对称的多米诺骨牌双迈克尔加成反应提供了良好的收率（高达98％），出色的非对映选择性（高达100％dr）和对映选择性（高达99％ee）。所得的多取代脂族环戊烷不仅存在于具有生物活性的天然产物和药物中，而且还可以通过简单的转化如顺式转化为许多其他有用的支架稠合的双环内酰胺。我们当前的方法学适合于合成具有连续多个立体中心的多取代脂族环戊烷。 使用可接近的底物开发了不对称的多米诺双迈克尔加成反应，以构建具有四个连续立体中心的生物学上重要且具有合成挑战性的环戊烷。脯氨酸样分子，反式-过氢吲哚酸，被证明是该反应中有效的有机催化剂。在最佳反应条件下，不对称的多米诺骨牌双迈克尔加成反应提供了良好的

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338839