6-Ethyl-2-hydroxy-3.7-dimethoxy-naphthazarin | 15257-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-Ethyl-2-hydroxy-3.7-dimethoxy-naphthazarin
• 英文别名: 7-ethyl-3,5,8-trihydroxy-2,6-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
• CAS: 15257-35-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₇
• 分子量: 294.261
• InChiKey: OHADUMBXLBFRBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Ethyl-2-hydroxy-3.7-dimethoxy-naphthazarin 在 氨 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 8-amino-3-ethyl-5-hydroxy-2,6,7-trimethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  三甲醚与氨水反应

  摘要：

  7-乙基-2,3,6-trimethoxynaphthazarin 与 NH3·H2O 的反应在 1,4-naphthoquinonoid 互变异构形式的 C(4) 原子的羰基处进行。与乙基相邻的甲氧基是该反应中的定向取代基。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0312-z
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dihydroxy-2,3,6-trimethoxy-7-ethyl-1,4-naphthoquinone 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以42%的产率得到6-Ethyl-2-hydroxy-3.7-dimethoxy-naphthazarin
  参考文献：
  名称：

  三甲醚与氨水反应

  摘要：

  7-乙基-2,3,6-trimethoxynaphthazarin 与 NH3·H2O 的反应在 1,4-naphthoquinonoid 互变异构形式的 C(4) 原子的羰基处进行。与乙基相邻的甲氧基是该反应中的定向取代基。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0312-z

文献信息

• Naphthoquinoid pigments of sea urchins. Trimethyl orthoacetate as an effective reagent for O-methylation of β-OH groups of spinazarin, spinochromes D and E, and echinochrome A
  作者：O. P. Shestak、N. N. Balaneva、V. L. Novikov、V. P. Glazunov

  DOI：10.1007/s11172-024-4328-1

  日期：2024.7

  preparative amounts of 6-monomethyl ethers of spinochrome D and echinochrome A, 7-monomethyl ether (namakochrome) and 6,7-dimethyl ether of spinochrome E, which are difficult to prepare by other methods, and to carry out complete O-methylation of all discussed pigments. Among the known O-methylating agents, TMOA is most suitable for the preparative syntheses of methyl ethers of polyhydroxynaphthazarins.

  原乙酸三甲酯 (MeC(OMe) 3 , TMOA) 是一种方便的试剂，可选择性和完全 O-甲基化海胆色素的 β-OH 基团，例如菠那素、旋色素 D 和 E 以及棘色素 A。与TMOA的化合物可以提供制备量的刺色素D和棘色素A的6-单甲醚、刺色素E的7-单甲醚（namakochrome）和刺色素E的6,7-二甲醚，这些是通过其他方法难以制备的，并且对所有讨论的颜料进行完全 O-甲基化。在已知的O-甲基化剂中，TMOA最适合用于制备聚羟基萘甲醚的制备合成。