3β-acetoxy-12α-fluoro-5α-androstan-17-one | 1134189-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-12α-fluoro-5α-androstan-17-one
• CAS: 1134189-96-0
• 化学式: C₂₁H₃₁FO₃
• 分子量: 350.474
• InChiKey: CODOQZFBDISEFJ-KRIHYMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以59 %的产率得到3β-acetoxy-12α-fluoro-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  定向氟化的电化学方法

  摘要：

  电合成在有机化学领域取得了复兴，特别是在自由基介导的反应领域。在此，我们报告了一种简单的定向电化学 C-H 氟化方法。我们使用一种 D 介体、市售的 Selectfluor 和 RVC 电极，提供一系列基于类固醇的底物，这些底物具有有效的区域选择性导向基团，包括烯酮、酮和羟基，以及之前从未报道过的内酰胺、酰亚胺、内酯和酯类。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01886

文献信息

• Elemental fluorine
  作者：Richard D. Chambers、Takashi Nakano、Mandy Parsons、Graham Sandford、Andrei S. Batsanov、Judith A.K. Howard

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.04.010

  日期：2008.9

  contrasting results. Fluorine gives a mixture of mono-fluorinated steroids in which fluorine atoms are attached to tertiary carbon sites whereas Selectfluor® gives fluoro-steroid systems arising from electrophilic aliphatic substitution of the most sterically accessible secondary saturated positions. The identities of the fluoro-steroid products were determined by NMR analysis and X-ray crystallography.

  3β乙酰氧基5α -雄甾烷-17-酮与元素氟和的Selectfluor的反应®报告并给出对比结果。氟给出，其中氟原子连接在叔碳位点，而的Selectfluor单氟化类固醇的混合物®给出从最空间上可接近的二次饱和位置亲电的脂族取代产生的氟类固醇系统。通过NMR分析和X射线晶体学确定氟-类固醇产物的身份。