2-dichloromethanesulfonyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene | 664306-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 2-dichloromethanesulfonyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene
• 英文别名: 2-[(dichloromethyl)sulfonyl]-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene；2-(Dichloromethylsulfonyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene
• CAS: 664306-84-7
• 化学式: C₁₁H₁₆Cl₂O₂S
• 分子量: 283.219
• InChiKey: PNUBAMXFGTUVPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  426.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dichloromethanesulfonyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene 在 1,1,1-trichloro-2-thiapropane-2,2-dioxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2-dichloromethylidene-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和α'-卤代甲基砜：用于串联合成工艺的预包装 Ramberg-Bäcklund 试剂

  摘要：

  摘要 介绍了几种α,β-不饱和氯甲基砜的合成和反应，例如[(氯​​甲基)磺酰基]-1,3-丙二烯、[(氯甲基)磺酰基]乙烯、[(二氯甲基)磺酰基]乙烯和(E ,Z)-1,2-双[(氯甲基)磺酰基]乙烯。这些化合物用作“预包装”的 Ramberg-Bäcklund 试剂，在适当的第一步之后，如 Diels-Alder 加成，与碱反应，得到 Ramberg-Bäcklund 产品。

  DOI：

  10.1080/10426500590910783
• 作为产物：
  描述：

  [(dichloromethyl)sulfonyl]ethene 、 1,2-二甲撑环己烷 以94%的产率得到2-dichloromethanesulfonyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和α'-卤代甲基砜：用于串联合成工艺的预包装 Ramberg-Bäcklund 试剂

  摘要：

  摘要 介绍了几种α,β-不饱和氯甲基砜的合成和反应，例如[(氯​​甲基)磺酰基]-1,3-丙二烯、[(氯甲基)磺酰基]乙烯、[(二氯甲基)磺酰基]乙烯和(E ,Z)-1,2-双[(氯甲基)磺酰基]乙烯。这些化合物用作“预包装”的 Ramberg-Bäcklund 试剂，在适当的第一步之后，如 Diels-Alder 加成，与碱反应，得到 Ramberg-Bäcklund 产品。

  DOI：

  10.1080/10426500590910783

文献信息

• Prepackaged Ramberg–Bäcklund reagents: useful tools for organic synthesis
  作者：Eric Block、Hak Rim Jeon、David Putman、Shao-Zhong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.032

  日期：2004.8

  synthesis and reactions of several α,β-unsaturated chloromethyl sulfones is presented, for example [(chloromethyl)sulfonyl]-1,3-propadiene (4), [(chloromethyl)sulfonyl]ethene (5), [(dichloromethyl)sulfonyl]ethene (6) and (E,Z)-1,2-bis[(chloromethyl)sulfonyl]ethene (7). These compounds serve as ‘prepackaged’ Ramberg–Bäcklund reagents, which following an appropriate first step, such as Diels–Alder addition

  介绍了几种α，β-不饱和氯甲基砜的合成和反应，例如[（氯甲基）磺酰基] -1,3-丙二烯（4），[（氯甲基）磺酰基]乙烯（5），[（二氯甲基）磺酰基乙烯（6）和（E，Z）-1,2-双[（氯甲基）磺酰基]乙烯（7）。这些化合物用作“预包装”Ramberg-Bäcklund试剂，经过适当的第一步（例如添加Diels-Alder）后，它们会与碱发生反应，从而得到Ramberg-Bäcklund产品。
• Chloromethanesulfonylethene and Dichloromethanesulfonylethene:  New Reagents for Tandem Diels−Alder/Ramberg−Bäcklund Reactions
  作者：Eric Block、Hak Rim Jeon、Shao-Zhong Zhang、Evgeny V. Dikarev

  DOI：10.1021/ol0363523

  日期：2004.2.1

  Chloromethanesulfonylethene (3a) and dichloromethanesulfonylethene (3b) were prepared by oxidation of the adducts of ethylene and ClCH2SCl or Cl2CHSCl, respectively, followed by NaHCO3 dehydrochlorination. With dienes, 3a gave Diels-Alder adducts that, with base, underwent Ramberg-Backlund reaction, giving products corresponding to the adducts of the dienes and allene. Similarly, 3b gave Diels-Alder adducts that, with base in the presence of the novel chlorine source MeSO2CCl3, cleanly afforded products corresponding to the adducts of the dienes and 1,1-dichloropropa-1,2-diene.