6,8-Dichloro-2-methyl-4h-chromen-4-one | 152153-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,8-Dichloro-2-methyl-4h-chromen-4-one
• 英文别名: 6,8-dichloro-2-methylchromen-4-one
• CAS: 152153-30-5
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂O₂
• 分子量: 229.062
• InChiKey: BSRAKDUQYVRMCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  344.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-Dichloro-2-methyl-4h-chromen-4-one 在 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 6,8-Dichloro-4-oxo-4H-chromene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Study of Substituted Formylchromones

  摘要：

  对2-和3-甲酰基香豆素的衍生物进行了合成和研究，通过红外光谱、¹³C和¹H核磁共振光谱以及AM1量子化学方法进行了研究。能量和电子分布计算证实了3-甲酰基香豆素中synplanar构象的优先性。计算得到的碳原子的电荷与实验中的¹³C化学位移很好地相关。芳香核上的取代基对吡喃环的电子结构仅有轻微影响。

  DOI：

  10.1135/cccc19941673
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-二氯-2'-羟基苯乙酮 在 硫酸 、 sodium 作用下， 反应 2.0h， 生成 6,8-Dichloro-2-methyl-4h-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Infrared spectra and theoretical study of methyl, formyl and acetyl derivatives of chromones

  摘要：

  The C=O stretching frequencies of substituted 2-methylchromones (3a-3j). 2-formylchromones (4a-4j), 3-formylchromones (5a-5j) and 3-acetyl-2-methylchromones (6a-6i) were measured in CCl4 and CHCl3 and correlated with sigma+ substituent constants. Using the results of the infrared spectral investigation and the theoretical calculations by the semiempirical AM1 method, the conformation and the transmission of electronic effects in compounds 4-6 were studied. For the 2-substituted chromone system the transmission factory gamma according to the definition of Charton was determined. The preparation of some new 2-methylchromones (3e-3j) and 3-(2,2-diformyl-chlorovinyl)-6-methylchromone (7) is also described.

  DOI：

  10.1007/bf00819522

文献信息

• [EN] CHROMEN-4-ONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMEN-4-ONE POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE MALADIE DUE AU VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020079106A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The present invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1 to R6, and m are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有通式（I）的新化合物，其中R1至R6和m如本文所述，包括该化合物的组合物以及使用该化合物的方法。
• A highly enantioselective access to chiral chromanones and thiochromanones via copper-catalyzed asymmetric conjugated reduction of chromones and thiochromones
  作者：Donglu Xiong、Wenxi Zhou、Zhiwu Lu、Suping Zeng、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1039/c7cc03939e

  日期：——

  chemistry and drug discovery. A highly efficient copper-catalyzed asymmetric conjugated reduction of chromones is developed to give chiral chromanones with good yields (80–99%) and excellent ee values (94–>99% ee). Particularly noteworthy is that chiral thiochromanones are also constructed using this method in 74–87% yields with 96–97% ee. The established asymmetric synthesis paves the way for their

  苯并二氢吡喃酮骨架是杂环化学和药物发现中的特权结构。开发了一种高效的铜催化色酮共轭不对称共轭还原反应，可制得具有良好收率（80–99％）和出色的ee值（94–> 99％ee）的手性发色酮。尤其值得注意的是，使用这种方法还可以以74-87％的收率和96-97％的ee制备手性硫代铬酮。已建立的不对称合成方法为进一步的药物研究铺平了道路。