2-(fluoromethyl)benzothiophene | 1378332-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(fluoromethyl)benzothiophene
• 英文别名: 2-(Fluoromethyl)-1-benzothiophene
• CAS: 1378332-44-5
• 化学式: C₉H₇FS
• 分子量: 166.219
• InChiKey: CZBFPYSDNFLFEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 2-(fluoromethyl)benzothiophene 在 {(η4-1,5-cyclooctadiene)Pd(η3-allyl)}BF4 、 三乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到4-(benzo[b]thiophen-2-ylmethyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氟化取代和交叉偶联

  摘要：

  苯甲酸氟化物是使用碳，氮，氧和硫亲核试剂进行Pd（0）催化的Tsuji-Trost取代以及与苯基硼酸交叉偶联的合适底物。对于双官能底物4-氯苄基氟化物，反应条件的微调允许氯或氟取代基的区域选择性置换。的氟化物VS在替代移位其它基团的离去基团的能力是CF 3 CO 2 ≈ p -NO 2 ç 6 ħ 4 CO 2 ≈OCO 2 CH 3 >˚F> CH 3 CO 2，其排名与Pd催化下的烯丙基氟化物相似。

  DOI：

  10.1021/ol300977f
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻吩-2-甲醇 在 N-(三甲基硅基)吗啉 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到2-(fluoromethyl)benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氟化取代和交叉偶联

  摘要：

  苯甲酸氟化物是使用碳，氮，氧和硫亲核试剂进行Pd（0）催化的Tsuji-Trost取代以及与苯基硼酸交叉偶联的合适底物。对于双官能底物4-氯苄基氟化物，反应条件的微调允许氯或氟取代基的区域选择性置换。的氟化物VS在替代移位其它基团的离去基团的能力是CF 3 CO 2 ≈ p -NO 2 ç 6 ħ 4 CO 2 ≈OCO 2 CH 3 >˚F> CH 3 CO 2，其排名与Pd催化下的烯丙基氟化物相似。

  DOI：

  10.1021/ol300977f

文献信息

• An easy access to fluoroalkanes by deoxygenative hydrofluorination of carbonyl compounds via their tosylhydrazones
  作者：Arvind K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c3cc00122a

  日期：——

  An efficient and operationally simple synthesis of fluoroalkanes by deoxygenative hydrofluorination of carbonyl compounds via their tosylhydrazone surrogates is reported. The reaction can be carried out in a one-pot procedure directly from carbonyl compounds.

  报道了一种高效且操作简单的氟烷烃合成方法，通过其对甲基肼替代物的去氧氟化反应，直接从羰基化合物进行一锅法反应。