3-amino-1-(2,3-dichlorophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile | 1402928-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-1-(2,3-dichlorophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-1-(2,3-dichlorophenyl)-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile；3-amino-1-(2,3-dichlorophenyl)-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
• CAS: 1402928-88-4
• 化学式: C₁₈H₁₀Cl₂N₄O₂
• 分子量: 385.209
• InChiKey: SSQBLADCUDKXDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 肼 作用下， 反应 0.44h， 生成 3-amino-1-(2,3-dichlorophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Mild preparation of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives with magnetic Fe3O4 nanoparticles coated by (3-aminopropyl)-triethoxysilane as catalyst under ambient and solvent-free conditions

  摘要：

  描述了一种高效的一锅法定量制备1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物的方法，该方法通过水合肼、邻苯二甲酸酐、丙二腈或氰乙酸乙酯与芳香醛在磁性Fe3O4纳米粒子（表面包覆有(3-氨丙基)-三乙氧基硅烷）催化下进行四组分缩合反应，条件温和、环境、无溶剂。该方案的优点是操作简单、产率高、反应时间短、环境友好。磁性Fe3O4纳米粒子（表面包覆有(3-氨丙基)-三乙氧基硅烷）可回收并重复使用多次而不会丧失活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0969-z

文献信息

• Nano-ZnO: an efficient and reusable catalyst for one-pot synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones and pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-1,3-diones
  作者：Ali Azarifar、Razieh Nejat-Yami、Davood Azarifar

  DOI：10.1007/s13738-012-0159-3

  日期：2013.4

  nano-structured ZnO has been explored in the synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione and pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-1,3-dione derivatives via a three-component coupling reaction between aromatic aldehydes, malononitrile, and phthalhydrazides or 4-arylurazoles, respectively. High yield, low reaction times, non-toxicity and recyclability of the catalyst, and easy work-up are the main merits

  摘要在1 H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮和吡唑并[1,2-a] [1,2,4]三唑的合成中探索了纳米结构ZnO的催化活性。-1,3-二酮衍生物分别通过芳族醛，丙二腈和邻苯二甲酰肼或4-芳基脲唑之间的三组分偶联反应形成。该方案的主要优点是高收率，低反应时间，无毒，催化剂可回收利用，易于后处理。 图形概要
• Mild basic ionic liquids catalyzed new four-component synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones
  作者：Hamid Reza Shaterian、Majid Mohammadnia

  DOI：10.1016/j.molliq.2012.06.007

  日期：2012.9

  A new four-component synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives using three weak basic ionic liquids such as 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-en-8-ium acetate, pyrrolidinium formate, and pyrrolidinium acetate as efficient catalysts for condensation reaction of hydrazine monohydrate, phthalic anhydride, malononitrile or ethyl cyanoacetate, and aromatic aldehydes under ambient and

  使用三种弱碱性离子液体，例如1,8-二氮杂双环[5.4.0] -undec-7-en，由1 H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物组成的新的四组分合成方法描述了在环境温度和无溶剂条件下，一水合肼，邻苯二甲酸酐，丙二腈或氰基乙酸乙酯与芳族醛的缩合反应的高效催化剂，乙酸-8-铵，甲酸吡咯烷鎓盐和乙酸吡咯烷鎓盐具有优异的收率。
• Preparation and characterization of nanomagnetic piperidinium benzene-1,3-disulfonate ionic liquid as a novel, green and heterogeneous catalyst and its use in the synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones and 1H-pyrazolo[1,2-a] pyridazine-5,8
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Jafar Mahmoodi、Yaser Maghbooli

  DOI：10.1002/aoc.3717

  日期：2017.10

  The one‐pot four‐component synthesis of 1H–pyrazolo[1,2‐b]phthalazine‐5,10‐diones and 1H–pyrazolo[1,2‐a]pyridazine‐5,8‐diones was carried out from the reaction between various aldehydes, malononitrile, hydrazine hydrate and phthalic anhydride or maleic anhydride at 110 °C in solvent‐free conditions using piperidinium benzene‐1,3‐disulfonate nanomagnetic ionic liquid (NMIL) as a novel and reusable catalyst

  1 H-吡唑并[1,2- b ]酞嗪-5,10-二酮和1 H-吡唑并[1,2- a的一锅四组分合成]哒嗪-5,8-二酮是在无溶剂条件下于110°C下使用哌啶苯-1,3-二磺酸盐纳米磁性离子液体（由各种醛，丙二腈，水合肼和邻苯二甲酸酐或顺丁烯二酸酐之间的反应进行的）制得的NMIL）作为一种新型且可重复使用的催化剂。所提出的方法的一些优点是成本的显着降低，有效的催化作用和催化剂的可重复使用性。使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，扫描和透射电子显微镜，热重分析，导数热重分析，Brunauer-Emmett-Teller分析，振动样品磁力分析和能量分散X射线光谱对NMIL进行了全面表征。该技术是一种适合合成1 H的安全方法-吡唑并[1,2- b ]酞嗪-5,10-二酮和1 ħ -吡唑并[1,2一]哒嗪-5,8-二酮利用一个高效的和可重复使用的绿色催化剂。
• β‐Alanine‐functionalized magnetic graphene oxide quantum dots: an efficient and recyclable heterogeneous basic catalyst for the synthesis of 1 <i>H</i> ‐pyrazolo[1,2‐ <i>b</i> ]phthalazine‐5,10‐dione and 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1 <i>H</i> )‐one derivatives
  作者：Masoud Khaleghi Abbasabadi、Davood Azarifar

  DOI：10.1002/aoc.5872

  日期：2020.10

  report a novel synthesis of magnetic β‐alanine‐functionalized‐graphene oxide quantum dots Fe3O4@GOQDs‐N‐(β‐alanine) as a recyclable and eco‐friendly heterogeneous nanocatalyst. The catalytic efficiency of these nanosheets was explored as a basic catalyst for a one‐pot three‐component synthesis of various 1H‐pyrazolo[1,2‐b]phthalazine‐5,10‐dione and 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐one derivatives. The reactions

  在这项研究中，我们报告了一种新颖的磁性β-丙氨酸功能化氧化石墨烯量子点Fe 3 O 4 @ GOQDs - N-（β-丙氨酸）的合成方法，可作为一种可回收利用且生态友好的多相纳米催化剂。这些纳米片的催化效率被探索为一种基本的催化剂，用于一锅三组分合成各种1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮和2,3-二氢喹唑啉-4（ 1小时）-一阶导数 反应在温和和绿色的条件下顺利进行，以优异的收率得到值得关注的产物。通过不同的分析技术，例如傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，场发射扫描电子显微镜，高分辨率透射电子显微镜，能量色散X射线光谱，振动样品，成功地证实了这种新型催化剂的结构。磁力分析和热重分析。通过连续六次进行模型反应来检查催化剂的稳定性和可循环性。从第一次运行中回收的催化剂直接用于下一次运行，而催化活性没有明显损失。
• Urea-functionalized silica-coated Fe3−x Ti x O4 magnetic nanoparticles: as highly efficient and recyclable heterogeneous nanocatalyst for synthesis of 4H-chromene and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives
  作者：Davood Azarifar、Omolbanin Badalkhani、Younes Abbasi、Morteza Hasanabadi

  DOI：10.1007/s13738-016-0989-5

  日期：2017.2

  highly efficient and recoverable heterogeneous nanocatalyst for one-pot three-component reactions under mild conditions for the synthesis of diverse range of 5-oxo-dihydropyrano[3,2-c]chromenes known as coumarins and 1H-pyrazolo[1,2-b] phthalazine-5,10-diones in high yields. Simple isolation of the products, use of green solvent, and magnetically easy isolation and reusability of the catalyst with no

  制备了新型的尿素官能化的二氧化硅包覆的磁性核-壳Fe 3− x Ti x O 4纳米颗粒，并通过不同方法进行了充分表征，例如傅立叶变换红外光谱，能量色散X射线光谱，场发射扫描电子显微镜，分辨率透射电子显微镜，振动样品磁力计，X射线衍射和热重分析。这些磁性纳米粒子已被研究为在温和条件下用于一锅三组分反应的高效且可回收的多相纳米催化剂，用于合成多种范围的5-氧代-二氢吡喃并[3,2-c]色烯，称为香豆素和1 H -pyrazolo [1,2-b]邻苯二甲酰5,10-二酮，收率高。产品的简单分离，绿色溶剂的使用以及磁性上的分离和催化剂的易重用性而又没有明显的活性损失是本方法的主要优点。