endo-2-[2-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-1,1-dioxo-2H-1,2-benzothiazin-4(3H)-ylidene]acetic acid | 1630960-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: endo-2-[2-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-1,1-dioxo-2H-1,2-benzothiazin-4(3H)-ylidene]acetic acid
• CAS: 1630960-89-2
• 化学式: C₁₇H₁₃BrFNO₄S
• 分子量: 426.263
• InChiKey: HTMDHHLTOJTTLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  endo-2-[2-(2-bromo,4-fluorobenzyl)-1,1-dioxo-2H-1,2-benzothiazin-4(3H)-ylidene]acetic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到endo-2-[2-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-1,1-dioxo-2H-1,2-benzothiazin-4(3H)-ylidene]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并噻嗪-1,1-二氧化物羧酸盐作为醛糖还原酶抑制剂的烯属异构体的选择性合成和比较活性†

  摘要：

  通过Wittig烯化反应在各种温度条件下选择性合成1,2-苯并噻嗪-1,1-二氧化物的α，β-和β，γ-不饱和羧酸酯异构体。在40°C时，会形成具有高Z立体选择性（83–87％）的α，β-不饱和酯，而在100–120°C（77–96％）时，会优先形成具有中等至优异区域选择性的β，γ-不饱和酯。 ）。发现酸异构体按活性β，γ-不饱和> Z -α，β-不饱和> E -α，β-不饱和异构体的顺序抑制醛糖还原酶。β，γ-不饱和异构体7b，2- [2-（4-溴-2-氟苄基）-1,1-二氧化物2 H -1,2-苯并噻嗪-4（3 H）-亚烷基]乙酸具有最强的抑制活性，IC 50值为0.057μM。对接研究进一步支持了这一点。

  DOI：

  10.1039/c4ra01016g