(3S,4S)-14-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,3,4-tetradecanetriol | 332095-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S)-14-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,3,4-tetradecanetriol
• CAS: 332095-62-2
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄Si
• 分子量: 500.794
• InChiKey: CKGUSKHTHABNGK-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-14-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,3,4-tetradecanetriol 在 Amberlyst 15 ion exchange resin 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (4S,5S)-4-[10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)decyl]-2,2-dimethyl-5-(2-iodoethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过全合成阐明花环产乙酸原（+）-蒙特克里斯汀的立体结构

  摘要：

  完成了ent -5- epi- montecristin（1a）和（-）-montecristin（1b）的总合成。化合物1a和1b的立体中心是通过反式构型的β，γ-不饱和酯6的不对称二羟基化而建立的（→ 4，至多80％ee；方案3；改进的程序，至多94％ee：方案7）和56（→ 55，97％ee的：方案9），而立体ç C键从carbocuprations干48 → 49和50 → 51（方案9）。用PPh 3和DEAD处理羟基内酯27（方案7）， 3a（方案12）和3b（方案13），我们发现无外消旋的脱水作用生成丁烯内酯26，无差向异构化的脱水作用生成丁烯内酯2a和2b 。有关的[ α ] d合成的值 1A和1B到[ α ] d天然（+）的值- montecristin，测定其侧链立体中心的绝对构型为[R 。

  DOI：

  10.1039/b002905j
• 作为产物：
  描述：

  12-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)dodecan-1-ol 在 potassium osmate(VI) 、 α-1,4-bis(dihydroquininyl)phthalazine lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (3S,4S)-14-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,3,4-tetradecanetriol
  参考文献：
  名称：

  通过全合成阐明花环产乙酸原（+）-蒙特克里斯汀的立体结构

  摘要：

  完成了ent -5- epi- montecristin（1a）和（-）-montecristin（1b）的总合成。化合物1a和1b的立体中心是通过反式构型的β，γ-不饱和酯6的不对称二羟基化而建立的（→ 4，至多80％ee；方案3；改进的程序，至多94％ee：方案7）和56（→ 55，97％ee的：方案9），而立体ç C键从carbocuprations干48 → 49和50 → 51（方案9）。用PPh 3和DEAD处理羟基内酯27（方案7）， 3a（方案12）和3b（方案13），我们发现无外消旋的脱水作用生成丁烯内酯26，无差向异构化的脱水作用生成丁烯内酯2a和2b 。有关的[ α ] d合成的值 1A和1B到[ α ] d天然（+）的值- montecristin，测定其侧链立体中心的绝对构型为[R 。

  DOI：

  10.1039/b002905j