S-[1]naphthylmethyl-isothiourea; hydrochloride | 5254-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: S-[1]naphthylmethyl-isothiourea; hydrochloride
• 英文别名: S-[1]Naphthylmethyl-isothioharnstoff; Hydrochlorid；1-Naphthylmethyl imidothiocarbamate hydrochloride；naphthalen-1-ylmethyl carbamimidothioate;hydrochloride
• CAS: 5254-85-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S*ClH
• 分子量: 252.768
• InChiKey: OCYPZQNUUNGIBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[1]naphthylmethyl-isothiourea; hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Naphthalen-1-ylmethanethiolate
  参考文献：
  名称：

  由脂肪族亲电试剂合成二氟甲基和氘标记的二氟甲基硫醚

  摘要：

  描述了烷基亲电试剂与硫脲和溴代二氟甲基膦酸二乙酯的一锅二氟甲基硫醇化。不含过渡金属的方法，容易获得的试剂和温和的条件为合成二氟甲基硫醚提供了一种实用的方法。通过将“ H”源更改为最常用的“ D”源CD 3 OD和D 2 O，此策略能够以高收率和高D掺入量高效合成SCF 2 D取代分子。

  DOI：

  10.1039/c9cc09709k
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 (氯甲基)萘 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-[1]naphthylmethyl-isothiourea; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由脂肪族亲电试剂合成二氟甲基和氘标记的二氟甲基硫醚

  摘要：

  描述了烷基亲电试剂与硫脲和溴代二氟甲基膦酸二乙酯的一锅二氟甲基硫醇化。不含过渡金属的方法，容易获得的试剂和温和的条件为合成二氟甲基硫醚提供了一种实用的方法。通过将“ H”源更改为最常用的“ D”源CD 3 OD和D 2 O，此策略能够以高收率和高D掺入量高效合成SCF 2 D取代分子。

  DOI：

  10.1039/c9cc09709k

文献信息

• Convenient and Environment-Friendly Synthesis of Sulfonyl Chlorides from S-Alkylisothiourea Salts via N-Chlorosuccinimide Chlorosulfonation
  作者：Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1055/s-0033-1338743

  日期：——

  the byproduct succinimide from ‘waste water’ can be conveniently converted into the starting reagent N-chlorosuccinimide with sodium hypochlorite (bleach) to make the method sustainable. A convenient, practical, and environmentally friendly method for the synthesis of sulfonyl chlorides has been developed. Structurally diverse sulfonyl chlorides were synthesized in moderate to excellent yields from

  摘要 已经开发了一种方便，实用和环境友好的合成磺酰氯的方法。由S-烷基异硫脲盐以中等至优异的产率合成结构多样的磺酰氯，其可以容易地由易于获得的烷基卤化物或甲磺酸酯和廉价的硫脲通过N-氯代琥珀酰亚胺氯磺化制备。在大规模合成中，可以将来自“废水”的副产物琥珀酰亚胺与次氯酸钠（漂白剂）方便地转化为起始试剂N-氯琥珀酰亚胺，以使该方法具有可持续性。 已经开发了一种方便，实用和环境友好的合成磺酰氯的方法。由S-烷基异硫脲盐以中等至优异的产率合成结构多样的磺酰氯，其可以容易地由易于获得的烷基卤化物或甲磺酸酯和廉价的硫脲通过N-氯代琥珀酰亚胺氯磺化制备。在大规模合成中，可以将来自“废水”的副产物琥珀酰亚胺与次氯酸钠（漂白剂）方便地转化为起始试剂N-氯琥珀酰亚胺，以使该方法具有可持续性。
• The Preparation of Alkyl Sulfonyl Chlorides from Isothioureas. II
  作者：James M. Sprague、Treat B. Johnson

  DOI：10.1021/ja01289a016

  日期：1937.10
• Bonner, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3508
  作者：Bonner

  DOI：——

  日期：——
• GIVENS, R. S.;HRINCZENKO, B.;LIU, J. H. -S.;MATUSZEWSKI, B.;THOLEN-COLLIS+, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 6, 1779-1789
  作者：GIVENS, R. S.、HRINCZENKO, B.、LIU, J. H. -S.、MATUSZEWSKI, B.、THOLEN-COLLIS+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of difluoromethyl and deuterium-labeled difluoromethyl thioethers from aliphatic electrophiles
  作者：Tianqi Ding、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1039/c9cc09709k

  日期：——

  described. The transition-metal-free approach, readily available reagents, and mild conditions provide a practical way for the synthesis of difluoromethyl thioethers. By changing the “H” source to the most commonly used “D” sources CD3OD and D2O, this strategy enables efficient synthesis of SCF2D-substituted molecules in good yields with high levels of D incorporation.

  描述了烷基亲电试剂与硫脲和溴代二氟甲基膦酸二乙酯的一锅二氟甲基硫醇化。不含过渡金属的方法，容易获得的试剂和温和的条件为合成二氟甲基硫醚提供了一种实用的方法。通过将“ H”源更改为最常用的“ D”源CD 3 OD和D 2 O，此策略能够以高收率和高D掺入量高效合成SCF 2 D取代分子。