5,5-Dimethyl-2-[1-methyl-2-oxo-prop-(E)-ylidene]-[1,3]dithiolan-4-one | 118778-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-2-[1-methyl-2-oxo-prop-(E)-ylidene]-[1,3]dithiolan-4-one
• 英文别名: 1,3-Dithiolan-4-one, 5,5-dimethyl-2-(1-methyl-2-oxopropylidene)-, (E)-；(2E)-5,5-dimethyl-2-(3-oxobutan-2-ylidene)-1,3-dithiolan-4-one
• CAS: 118778-87-3
• 化学式: C₉H₁₂O₂S₂
• 分子量: 216.325
• InChiKey: PWHRTPHKQCTVTC-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-2-[1-methyl-2-oxo-prop-(E)-ylidene]-[1,3]dithiolan-4-one 在 硫酸 氘代甲醇-d 作用下， 反应 3.0h， 生成 (E)-5,5-dimethyl-2-(3-oxobutan-2-ylidene-4,4,4-d3)-1,3-dithiolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪族重氮化合物：xv。α-重氮酮与二硫化碳1的反应生成1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环丁烷衍生物1

  摘要：

  α-重氮酮RCOCN 2的反应带有沸腾的二硫化碳的R'可以产生两种主要类型的产物：2-亚烷基-1,3-二硫杂环戊烷-4-酮衍生物（A型）和4-酰基-2-亚烷基-1，-3-二硫杂环丁烷衍生物（ B型）。当R′＝苯基且R ＝苯基或甲基时，形成A型而不是B型产物。当R′＝甲基且R ＝苯基或甲基时，形成两种类型的产物；当R′＝甲基时，则形成两种类型的产物。在R′R′甲基的情况下，除A和B型产物外，还分离出少量的4-酰基-2-亚烷基-1，3-二硫杂环戊烷衍生物。当R′＝ H且R ＝苯基时，不能分离出A或B型产物，但是以低收率获得了1,2,3-噻二唑衍生物。这些结果用反应路径来解释，该反应路径包括将二硫化碳亲电加成到重氮酮的重氮碳上，然后损失氮，得到一种中间体，该中间体在重氮酮的第二个分子的重氮碳上进行亲电反应。建议该反应在动力学控制下并引起较不稳定的反应。-A型产物的-立体异构体，可通过酸处理将其转化为更稳定的-立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85947-0
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3-diazo-2-butanone 反应 360.0h， 以6.5%的产率得到5,5-Dimethyl-2-[1-methyl-2-oxo-prop-(E)-ylidene]-[1,3]dithiolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪族重氮化合物：xv。α-重氮酮与二硫化碳1的反应生成1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环丁烷衍生物1

  摘要：

  α-重氮酮RCOCN 2的反应带有沸腾的二硫化碳的R'可以产生两种主要类型的产物：2-亚烷基-1,3-二硫杂环戊烷-4-酮衍生物（A型）和4-酰基-2-亚烷基-1，-3-二硫杂环丁烷衍生物（ B型）。当R′＝苯基且R ＝苯基或甲基时，形成A型而不是B型产物。当R′＝甲基且R ＝苯基或甲基时，形成两种类型的产物；当R′＝甲基时，则形成两种类型的产物。在R′R′甲基的情况下，除A和B型产物外，还分离出少量的4-酰基-2-亚烷基-1，3-二硫杂环戊烷衍生物。当R′＝ H且R ＝苯基时，不能分离出A或B型产物，但是以低收率获得了1,2,3-噻二唑衍生物。这些结果用反应路径来解释，该反应路径包括将二硫化碳亲电加成到重氮酮的重氮碳上，然后损失氮，得到一种中间体，该中间体在重氮酮的第二个分子的重氮碳上进行亲电反应。建议该反应在动力学控制下并引起较不稳定的反应。-A型产物的-立体异构体，可通过酸处理将其转化为更稳定的-立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85947-0