tert-butyl (R,E)-3-methyl-4-(3-methyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)but-2-enoate | 1598419-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: tert-butyl (R,E)-3-methyl-4-(3-methyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)but-2-enoate
• CAS: 1598419-28-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: CIZTYFPCVBMYMK-NCUBBLFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.3±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3H-benzofuran-2-one 、 1-O-tert-butyl 5-O-methyl (E)-3-methylpent-2-enedioate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 C₃₆H₃₆O₆P^(1-)*C₂₄H₂₃F₆NP⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 水 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到tert-butyl (R,E)-3-methyl-4-(3-methyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ligand-controlled E/Z selectivity and enantioselectivity in palladium-catalyzed allylation of benzofuranones with 1,2-disubstituted allylic carbonates

  摘要：

  报道了一种高度E和对映选择性的烯丙基烷基化方法，使用1,2-二取代烯丙基碳酸酯与非手性碳亲核试剂反应。关键在于模块化离子对配体的能力，同时控制E/Z选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc49338e