6-acetyl-7-benzyloxy-5-hydroxy-2,2-dimethylchroman | 50386-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-acetyl-7-benzyloxy-5-hydroxy-2,2-dimethylchroman
• 英文别名: 7-(benzyloxy)chroman；1-(7-benzyloxy-5-hydroxy-2,2-dimethyl-chroman-6-yl)-ethanone；6-Acetyl-7-benzyloxy-2,2-dimethylchroman-5-ol；1-(5-Hydroxy-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromen-6-yl)ethanone
• CAS: 50386-21-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: DGBUXBDKNBQMPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  488.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-7-benzyloxy-5-hydroxy-2,2-dimethylchroman 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2'-acetoxy-4,6'-bis(benzyloxy)-2,5-dimethoxy-2",2"-dimethyldihydropyrano<5",6"-c>chalcone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyranoisoflavones by the oxidative rearrangement of dihydropyranochalcones with thallium(III) Nitrate: Synthesis of elongatin, its angular isomer, toxicarol isoflavone, and related compounds.

  摘要：

  Elongatin（4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[5"，6"-g]异黄酮，1）是通过6'-乙酰氧基-2'，4-双（苄氧基）-2，5-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃[5"，6"-c]查尔酮（15）与三氧化铊的氧化重排反应制备的。随后，通过2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌对得到的线性结构4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃-[5"，6"-g]异黄酮（19）进行脱氢反应制得。其角异构体4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[6"，5"-h]异黄酮（2）也以类似方式合成自相应的查尔酮（28），然后转化为毒卡烯异黄酮（3）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.592
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 磷酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 xylene 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 6-acetyl-7-benzyloxy-5-hydroxy-2,2-dimethylchroman
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyranoisoflavones by the oxidative rearrangement of dihydropyranochalcones with thallium(III) Nitrate: Synthesis of elongatin, its angular isomer, toxicarol isoflavone, and related compounds.

  摘要：

  Elongatin（4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[5"，6"-g]异黄酮，1）是通过6'-乙酰氧基-2'，4-双（苄氧基）-2，5-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃[5"，6"-c]查尔酮（15）与三氧化铊的氧化重排反应制备的。随后，通过2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌对得到的线性结构4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃-[5"，6"-g]异黄酮（19）进行脱氢反应制得。其角异构体4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[6"，5"-h]异黄酮（2）也以类似方式合成自相应的查尔酮（28），然后转化为毒卡烯异黄酮（3）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.592

文献信息

• TSUKAYAMA, MASAO;HORIE, TOKUNARU;IGUCHI, YUKIHISA;NAKAYAMA, MITSURU, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 2, 592-600
  作者：TSUKAYAMA, MASAO、HORIE, TOKUNARU、IGUCHI, YUKIHISA、NAKAYAMA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of pyranoisoflavones by the oxidative rearrangement of dihydropyranochalcones with thallium(III) Nitrate: Synthesis of elongatin, its angular isomer, toxicarol isoflavone, and related compounds.
  作者：MASAO TSUKAYAMA、TOKUNARU HORIE、YUKIHISA IGUCHI、MITSURU NAKAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.36.592

  日期：——

  Elongatin, 4', 5-dihydroxy-2', 5'-dimethoxy-2", 2"-dimethylpyrano[5", 6"-g]isoflavone (1), was prepared by the oxidative rearrangement of 6'-acetoxy-2', 4-bis(benzyloxy)-2, 5-dimethoxy-2", 2"-dimethyldihydropyrano[5", 6"-c]chalcone (15) with thallium(III) nitrate and by dehy-drogenation of the resultant linear 4', 5-dihydroxy-2', 5'-dimethoxy-2", 2"-dimethyldihydropyrano-[5", 6"-g]isoflavone (19) with 2, 3-dichloro-5, 6-dicyano-1, 4-benzoquinone. Its angular isomer, 4', 5-dihydroxy-2', 5'-dimethoxy-2", 2"-dimethylpyrano[6", 5"-h]isoflavone (2), was also synthesized from the corresponding chalcone (28) in a similar manner and then converted into toxicarol isoflavone (3).

  Elongatin（4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[5"，6"-g]异黄酮，1）是通过6'-乙酰氧基-2'，4-双（苄氧基）-2，5-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃[5"，6"-c]查尔酮（15）与三氧化铊的氧化重排反应制备的。随后，通过2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌对得到的线性结构4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃-[5"，6"-g]异黄酮（19）进行脱氢反应制得。其角异构体4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[6"，5"-h]异黄酮（2）也以类似方式合成自相应的查尔酮（28），然后转化为毒卡烯异黄酮（3）。