1-(t-butoxycarbonyl)-2-oxo-3-(4-fluorophenyl)-5-methoxy-indolin-3-yl t-butyl carbonate | 1040749-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(t-butoxycarbonyl)-2-oxo-3-(4-fluorophenyl)-5-methoxy-indolin-3-yl t-butyl carbonate
• CAS: 1040749-60-7
• 化学式: C₂₅H₂₈FNO₇
• 分子量: 473.498
• InChiKey: IVDNYMOEAHBQKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(t-butoxycarbonyl)-2-oxo-3-(4-fluorophenyl)-5-methoxy-indolin-3-yl t-butyl carbonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-t-butoxycarbonyl-3-(4-fluorophenyl)-5-methoxy-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  使用 DBFOX 配体进行路易斯酸催化的羟吲哚和 β-酮酯的对映选择性羟基化反应

  摘要：

  描述了使用 DBFOX-Zn(II) 配合物对 3-芳基和 3-烷基-2-羟吲哚进行的第一次催化对映选择性羟基化反应，产生了具有药学意义的手性 3-羟基-2-羟吲哚。发现氧化剂的结构在提高对映选择性方面起着重要作用。该方法已成功应用于使用 DBFOX-Ni(II) 配合物对 β-酮酯进行高度对映选择性羟基化。

  DOI：

  10.1021/ja0668825
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基溴化镁 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 1-(t-butoxycarbonyl)-2-oxo-3-(4-fluorophenyl)-5-methoxy-indolin-3-yl t-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  使用 DBFOX 配体进行路易斯酸催化的羟吲哚和 β-酮酯的对映选择性羟基化反应

  摘要：

  描述了使用 DBFOX-Zn(II) 配合物对 3-芳基和 3-烷基-2-羟吲哚进行的第一次催化对映选择性羟基化反应，产生了具有药学意义的手性 3-羟基-2-羟吲哚。发现氧化剂的结构在提高对映选择性方面起着重要作用。该方法已成功应用于使用 DBFOX-Ni(II) 配合物对 β-酮酯进行高度对映选择性羟基化。

  DOI：

  10.1021/ja0668825

文献信息

• Cinchona Alkaloid Catalyzed Enantioselective Fluorination of Allyl Silanes, Silyl Enol Ethers, and Oxindoles
  作者：Takehisa Ishimaru、Norio Shibata、Takao Horikawa、Naomi Yasuda、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru、Motoo Shiro

  DOI：10.1002/anie.200800717

  日期：2008.5.19