4-(tert-butyldimethylsilanoxymethyl)-4-(2-cyanoethyl)-4-hydroxymethylheptane-1,7-dinitrile | 287196-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilanoxymethyl)-4-(2-cyanoethyl)-4-hydroxymethylheptane-1,7-dinitrile
• 英文别名: 4-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(2-cyanoethyl)heptanedinitrile；4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(2-cyanoethyl)heptanedinitrile
• CAS: 287196-39-8
• 化学式: C₁₇H₂₉N₃OSi
• 分子量: 319.522
• InChiKey: AIHXFMQUNJCSFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilanoxymethyl)-4-(2-cyanoethyl)-4-hydroxymethylheptane-1,7-dinitrile 在 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 氨基磺酸 、 四丁基氟化铵 、 镍 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,2,2-tris[3-(2,3-dimethoxybenzamido)propyl]ethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  CacCAM的合成及其铁（III）络合能力，一种具有游离羧基锚定臂的肠杆菌素新类似物。与TRENCAM的比较研究

  摘要：

  通过将三个儿茶酚酰胺亚基连接到CO 2 H-官能化的三胺主链上，合成了一种新的三儿茶酚酸酯CacCAM 。配位体及其铁（III）配合物的溶液配位化学已经通过电位，光谱和动力学方法进行了研究。将结果与使用TRENCAM获得的结果进行比较，TRENCAM具有相同的儿茶酚酰胺亚基，但具有TREN [三（2-氨基乙基）-胺]骨架。稳定常数（日志β 110 = 42.9，PFE = 27.5）接近于TRENCAM的（对数β 110 = 43.6，PFE = 27.8），表明主链的变化不显著改变配体的铁螯合能力。Fe（III）之间的铁交换动力学）– EDTA和CacCAM或TRENCAM涉及相似的速率常数（分别为16±1和14±2 M -1 s -1）。EPR数据表明，铁（III）在两个络合物中不具有相同的扭曲菱形几何形状。Fe（III）–CacCAM已在拟南芥植物细胞的营养实验中被测试为铁的来源：其效率良好，可与Fe（III）–EDTA

  DOI：

  10.1039/b000229l
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-cyanoethyl)-4-cyclohexyliminomethylheptane-1,7-dinitrile 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 4-(tert-butyldimethylsilanoxymethyl)-4-(2-cyanoethyl)-4-hydroxymethylheptane-1,7-dinitrile
  参考文献：
  名称：

  CacCAM的合成及其铁（III）络合能力，一种具有游离羧基锚定臂的肠杆菌素新类似物。与TRENCAM的比较研究

  摘要：

  通过将三个儿茶酚酰胺亚基连接到CO 2 H-官能化的三胺主链上，合成了一种新的三儿茶酚酸酯CacCAM 。配位体及其铁（III）配合物的溶液配位化学已经通过电位，光谱和动力学方法进行了研究。将结果与使用TRENCAM获得的结果进行比较，TRENCAM具有相同的儿茶酚酰胺亚基，但具有TREN [三（2-氨基乙基）-胺]骨架。稳定常数（日志β 110 = 42.9，PFE = 27.5）接近于TRENCAM的（对数β 110 = 43.6，PFE = 27.8），表明主链的变化不显著改变配体的铁螯合能力。Fe（III）之间的铁交换动力学）– EDTA和CacCAM或TRENCAM涉及相似的速率常数（分别为16±1和14±2 M -1 s -1）。EPR数据表明，铁（III）在两个络合物中不具有相同的扭曲菱形几何形状。Fe（III）–CacCAM已在拟南芥植物细胞的营养实验中被测试为铁的来源：其效率良好，可与Fe（III）–EDTA

  DOI：

  10.1039/b000229l

文献信息

• Synthesis of a Tripodal Scaffold for Solid Phase Synthesis of Artificial Receptors
  作者：Steven E. Van der Plas、An Gea、Sara Figaroli、Pierre J. De Clercq、Annemieke Madder

  DOI：10.1002/ejoc.200701104

  日期：2008.3

  A convergent synthesis for the preparation of a new orthogonally protected tripodal scaffold has been developed. The scaffold was successfully coupled to a Tentagel solid support and further derivatised at the three attachment points demonstrating its possible use for combinatorial chemistry.

  已经开发了一种用于制备新的正交保护三脚架支架的收敛合成。该支架成功地与 Tentagel 固体支持物偶联，并在三个连接点进一步衍生，证明其可能用于组合化学。
• Synthesis and iron(III) complexing ability of CacCAM, a new analog of enterobactin possessing a free carboxylic anchor arm. Comparative studies with TRENCAM
  作者：Daniel Imbert、Fabrice Thomas、Paul Baret、Guy Serratrice、Didier Gaude、Jean-Louis Pierre、Jean-Pierre Laulhère

  DOI：10.1039/b000229l

  日期：——

  does not significantly alter the iron chelating ability of the ligand. Kinetics of iron exchange between Fe(III)–EDTA and CacCAM or TRENCAM involves similar rate constants (16±1 and 14±2 M−1 s−1, respectively). EPR data show that the iron(III) does not have the same distorted rhombic geometry in the two complexes. Fe(III)–CacCAM has been tested as a source of iron in nutritional experiments with Arabidopsis

  通过将三个儿茶酚酰胺亚基连接到CO 2 H-官能化的三胺主链上，合成了一种新的三儿茶酚酸酯CacCAM 。配位体及其铁（III）配合物的溶液配位化学已经通过电位，光谱和动力学方法进行了研究。将结果与使用TRENCAM获得的结果进行比较，TRENCAM具有相同的儿茶酚酰胺亚基，但具有TREN [三（2-氨基乙基）-胺]骨架。稳定常数（日志β 110 = 42.9，PFE = 27.5）接近于TRENCAM的（对数β 110 = 43.6，PFE = 27.8），表明主链的变化不显著改变配体的铁螯合能力。Fe（III）之间的铁交换动力学）– EDTA和CacCAM或TRENCAM涉及相似的速率常数（分别为16±1和14±2 M -1 s -1）。EPR数据表明，铁（III）在两个络合物中不具有相同的扭曲菱形几何形状。Fe（III）–CacCAM已在拟南芥植物细胞的营养实验中被测试为铁的来源：其效率良好，可与Fe（III）–EDTA