2-(3-oxocyclohexyl)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 281195-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-oxocyclohexyl)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(3-oxocyclohexyl)-2H-indene-1,3-dione；2-(3-Oxocyclohexyl)indene-1,3-dione
• CAS: 281195-30-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: IOJGOMHLGGLMSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 2-环己烯-1-酮 在 十六烷基三甲基氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 为溶剂， 以70 %的产率得到2-(3-oxocyclohexyl)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  胶束介导的方法可以轻松获得桥接的氧杂双环[n.3.1]烯烃支架

  摘要：

  通过在胶束介质中使 2-环烯酮与 1,3-环二酮反应，获得了存在于各种复杂天然产物中的氧杂二环[ n.3.1 ]烯烃支架。这种反应发生在胶束限制环境中，通过迈克尔加成/烯醇化/氧加成级联进行，使用可持续的有机合成方案提供高度功能化的结构。NMR 分析证实增溶物的位置位于胶束腔的栅栏和尾部区域内。

  DOI：

  10.1039/d3ob00918a

文献信息

• Solvent-free Michael addition of 2-cyclohexenone under ultrasonic irradiation in the presence of long chain dicationic ammonium salts
  作者：AYTEK ÖGE、MURAT EMRAH MAVİŞ、ÇİĞDEM YOLAÇAN、FERAY AYDOĞAN

  DOI：10.3906/kim-1104-63

  日期：——

  Long chain dicationic ammonium salts (1a-1c), easily prepared from tert-amines and dihaloalkanes, were successfully used as efficient phase-transfer catalysts in the Michael addition reaction of various active methylene compounds to 2-cyclohexenone without solvent under ultrasonic irradiation. The investigated dicationic salts were more effective than monocationic tetrabutylammonium bromide, with short reaction times and high yields. This methodology was established under phase-transfer catalytic conditions and ultrasonic effects with many advantages, including the easy and cost-effective synthesis of the catalyst, mild reaction conditions, short reaction times, good yields, simple work-up procedures, and environmental friendliness.

  长链双阳离子季铵盐（1a-1c），通过叔胺和二卤代烷的简易制备，成功地作为高效相转移催化剂应用于超声辐射下无溶剂的各类活性亚甲基化合物与2-环己烯酮的迈克尔加成反应中。研究的双阳离子盐比单阳离子四丁基溴化铵更为有效，具有短反应时间和高产率的特点。该方法在相转移催化条件和超声效应下建立，具有许多优点，包括催化剂的简易和成本效益高的合成、温和的反应条件、短反应时间、良好的产率、简化的后处理过程以及环境友好性。