triethylammonium salt of 2-mercaptothiazol-4-one | 34705-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: triethylammonium salt of 2-mercaptothiazol-4-one
• 英文别名: 2-thioxo-4-oxothiazolidine triethylammonium；triethylammonium salt of rhodanine；N,N-diethylethanamine;2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 34705-87-8
• 化学式: C₃H₃NOS₂*C₆H₁₅N
• 分子量: 234.387
• InChiKey: OIQFEWJOIFACGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 triethylammonium salt of 2-mercaptothiazol-4-one 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2-ethoxycarbonylmethylthio-2-thiazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含吡唑啉部分的新型噻唑酮类化合物的合成及其抗癌活性评估

  摘要：

  为了检查抗癌活性，获得了几种含有5-芳基-3-苯基-4，5-二氢-1 H-吡唑-1-基骨架的新型基于噻唑酮的化合物。5-芳基-3-苯基-4,5-二氢吡唑与4-硫代-2--2-噻唑烷酮或2-乙氧基甲硫基-2-噻唑啉-4-酮的反应生成起始4-（1和2）或2-取代（11和12），其中使用了Knoevenagel缩合获得一系列5-亚芳基衍生物的噻唑酮3 - 10，13 - 18。可替代地11，12并通过[2 + 3]-环缩合反应，以3-苯基-5-芳基-1-硫代氨基甲酰基-2-吡唑啉为S，N-双亲核试剂合成了它们的5-亚芳基衍生物。化合物的结构通过1 H，13 C NMR，LC-MS，EI-MS和X射线分析确定。在体外合成的化合物的抗癌活性是由国家癌症研究所测试，其中大部分显示在白血病，黑色素瘤，肺癌，结肠癌，中枢神经系统癌，卵巢癌，肾癌，前列腺癌和乳腺癌细胞系中的抗癌活性。讨论了结构与活性之间的关

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.09.032
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 三乙胺 以 异丙醇 为溶剂， 以91%的产率得到triethylammonium salt of 2-mercaptothiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型二苯基噻唑-噻唑烷酮杂化物的设计、合成和抗炎评价

  摘要：

  合成了一系列二苯基噻唑-噻唑烷酮杂化物，并作为抗炎/镇痛剂在体外和体内进行了评估。环加氧酶（COX）的抑制被认为是杂种发挥抗炎作用的分子机制。在这些化合物中，13b、14 和 15b 显示出最有效的 COX 抑制活性，IC50 值介于 2.03 和 12.27 µM 之间，但具有不同的选择性。使用三种动物模型在体内进一步评估了所有化合物的抗炎/镇痛活性。有趣的是，COX 测定的结果与体内测定的结果一致，其中最有效的 COX 抑制剂 13b、14 和 15b 与双氯芬酸相比表现出最高的抗炎/镇痛活性。相反，

  DOI：

  10.1002/ardp.201500104

文献信息

• Synthesis of novel thiazolone-based compounds containing pyrazoline moiety and evaluation of their anticancer activity
  作者：Dmytro Havrylyuk、Borys Zimenkovsky、Olexandr Vasylenko、Lucjusz Zaprutko、Andrzej Gzella、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.032

  日期：2009.4

  for obtaining a series of 5-arylidene derivatives 3–10, 13–18. Alternatively 11, 12 and their 5-arylidene derivatives were synthesized by means of 3-phenyl-5-aryl-1-thiocarbamoyl-2-pyrazoline as S,N-binucleophile via [2 + 3]-cyclocondensation approach. The structures of compounds were determined by 1H, 13C NMR, LC–MS, EI-MS and X-ray analysis. The in vitro anticancer activity of synthesized compounds

  为了检查抗癌活性，获得了几种含有5-芳基-3-苯基-4，5-二氢-1 H-吡唑-1-基骨架的新型基于噻唑酮的化合物。5-芳基-3-苯基-4,5-二氢吡唑与4-硫代-2--2-噻唑烷酮或2-乙氧基甲硫基-2-噻唑啉-4-酮的反应生成起始4-（1和2）或2-取代（11和12），其中使用了Knoevenagel缩合获得一系列5-亚芳基衍生物的噻唑酮3 - 10，13 - 18。可替代地11，12并通过[2 + 3]-环缩合反应，以3-苯基-5-芳基-1-硫代氨基甲酰基-2-吡唑啉为S，N-双亲核试剂合成了它们的5-亚芳基衍生物。化合物的结构通过1 H，13 C NMR，LC-MS，EI-MS和X射线分析确定。在体外合成的化合物的抗癌活性是由国家癌症研究所测试，其中大部分显示在白血病，黑色素瘤，肺癌，结肠癌，中枢神经系统癌，卵巢癌，肾癌，前列腺癌和乳腺癌细胞系中的抗癌活性。讨论了结构与活性之间的关
• Synthesis and Anticancer Activity of Novel Nonfused Bicyclic Thiazolidinone Derivatives
  作者：Dmytro Havrylyuk、Borys Zimenkovsky、Roman Lesyk

  DOI：10.1080/10426500802247563

  日期：2009.3.10

  A series of new 2-4-oxo-2-[(4-oxothiazolidin-2-ylidene)-hydrazono]-thiazolidin-5-yl}-N-arylacetamides (4a-e), 5-(2-oxo-2-aryl-ethyl)-2-[(4-oxothiazolidin-2-ylidene)-hydrazono]-thiazolidine-4-ones (5a-d), 2-(4-oxo-2-[(2-oxothiazolidin-4-ylidene)-hydrazono]-thiazolidin-5-yl)-N-arylacetamides (7a-e), and 5-(2-oxo-2-aryl-ethyl)-2-[(2-oxothiazolidin-4-ylidene)-hydrazono]-thiazolidine-4-ones (8a-d) have been synthesized starting from 2-thioxothiazolidin-4-one and 4-thioxothiazolidin-2-one through a multistep reaction sequence. 2-Thioxothiazolidin-4-one was alkylated via the intermediate formation of the triethylammonium salt 1 by ethyl chloroacetate. Compound 2 and 4-thioxothiazolidin-2-one reacted with thiosemicarbazides to give the 1-(4-thiazolidinone-2-ylidene)-4-R-thiosemicarbazones (3a,b) and 1-(2-thiazolidinone-4-ylidene)thiosemicarbazones (6a,b), respectively. Following [2+3]-cyclization of thiazolidinone-substituted thiosemicarbazones (3a,b and 6a,b) with N-arylmaleimides and aroylacrylic acids as equivalents of dielectrophilic synthon [C2]2 +, novel non-fused bicyclic thiazolidinones (4a-e, 5a-d, 7a-e, 8a-d) were synthesized. The structures of the new compounds (4a-e, 5a-d, 7a-e, 8a-d) were established on the basis of their elemental analysis and 1H NMR and mass spectral data. Eight of the synthesized compounds were tested, and three of them displayed different levels of antitumor activity. The most efficient antitumor agent2-4-oxo-3-furylmethyl-2-[(4-oxothiazolidin-2-ylidene)-hydrazono]-thiazolidin-5-yl}-N-4-chlorophenylacetamide (4d) was found to be active against leukemia, melanoma, lung, colon, CNS, ovarian, renal, prostate, and breast cancer cell lines with mean lgGI50 and lgTGI values of -5.35 and -4.78, respectively.
• Lesyk, Roman; Zimenkovsky, Boris; Subtelna, Ivanna, Acta poloniae pharmaceutica, 2003, vol. 60, # 6, p. 457 - 466
  作者：Lesyk, Roman、Zimenkovsky, Boris、Subtelna, Ivanna、Nektegayev, Igor、Kazmirchuk, Gennadij

  DOI：——

  日期：——
• Rhodanine salts
  作者：A. I. Ginak、K. A. V'yunov、E. G. Sochilin

  DOI：10.1007/bf00476839

  日期：1971.6
• Design, Synthesis, and Anti-Inflammatory Evaluation of Novel Diphenylthiazole-Thiazolidinone Hybrids
  作者：Ahmed H. Abdelazeem、Samir A. Salama、Ibrahim A. Maghrabi

  DOI：10.1002/ardp.201500104

  日期：2015.7

  A series of diphenylthiazole–thiazolidinone hybrids was synthesized and evaluated in vitro and in vivo as anti‐inflammatory/analgesic agents. The inhibition of cyclooxygenase (COX) enzymes was suggested as a molecular mechanism for the hybrids to exert their anti‐inflammatory action. Of these compounds, 13b, 14, and 15b showed the most potent COX inhibitory activity with IC50 values between 2.03 and

  合成了一系列二苯基噻唑-噻唑烷酮杂化物，并作为抗炎/镇痛剂在体外和体内进行了评估。环加氧酶（COX）的抑制被认为是杂种发挥抗炎作用的分子机制。在这些化合物中，13b、14 和 15b 显示出最有效的 COX 抑制活性，IC50 值介于 2.03 和 12.27 µM 之间，但具有不同的选择性。使用三种动物模型在体内进一步评估了所有化合物的抗炎/镇痛活性。有趣的是，COX 测定的结果与体内测定的结果一致，其中最有效的 COX 抑制剂 13b、14 和 15b 与双氯芬酸相比表现出最高的抗炎/镇痛活性。相反，