(E)-tert-butyl (5-methylhept-5-en-1-yn-4-yl) carbonate | 950903-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl (5-methylhept-5-en-1-yn-4-yl) carbonate
• CAS: 950903-33-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: VNOGBFKVRHUJNL-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl (5-methylhept-5-en-1-yn-4-yl) carbonate 在 Au[t-Bu₂P(o-biphenyl)]SbF₆ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Tandem C−C and C−O Bond Formation:  A Highly Diastereoselective Formation of Cyclohex-4-ene-1,2-diol Derivatives

  摘要：

  We have reported an efficient gold(I)-catalyzed tandem cyclization of tert-butyl carbonate derivatives of hex-1-en-5-yn-3-ol where nucleophilic participation of the O-Boc group appears to intercept a carbocationic (or cyclopropyl carbene) Au intermediate. This novel protocol leads to densely functionalized cyclohexene-3,4-diol derivatives where 1,2- or 1,2,3-stereocenters are controlled in a highly diastereoselective fashion.

  DOI：

  10.1021/ol071402f
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 mercury dichloride 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-tert-butyl (5-methylhept-5-en-1-yn-4-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Tandem C−C and C−O Bond Formation:  A Highly Diastereoselective Formation of Cyclohex-4-ene-1,2-diol Derivatives

  摘要：

  We have reported an efficient gold(I)-catalyzed tandem cyclization of tert-butyl carbonate derivatives of hex-1-en-5-yn-3-ol where nucleophilic participation of the O-Boc group appears to intercept a carbocationic (or cyclopropyl carbene) Au intermediate. This novel protocol leads to densely functionalized cyclohexene-3,4-diol derivatives where 1,2- or 1,2,3-stereocenters are controlled in a highly diastereoselective fashion.

  DOI：

  10.1021/ol071402f