3,4-bis((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-methylisoquinoline | 1257846-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-bis((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-methylisoquinoline
• 英文别名: Tert-butyl-[[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-methylisoquinolin-4-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1257846-34-6
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₂Si₂
• 分子量: 431.766
• InChiKey: SLPMFNFDVXMVAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.59
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-bis((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的芳基酮-O-酰基肟衍生物和内部炔烃合成异喹啉

  摘要：

  利用[Cp * RhCl 2 ] 2 -NaOAc作为潜在的催化剂体系，开发了一种由芳基酮O-酰基肟衍生物和内部炔烃合成异喹啉的方法。目前的转化是通过肟化氮的氧化还原-中性序列，通过肟基氮上的假定铑乙烯基中间体在邻位上的邻位R-rhodation和C-N键形成的，其中肟衍生物的N-O键可以用作内部氧化剂以维持催化循环。

  DOI：

  10.1021/ol102504b

文献信息

• Synthesis of Isoquinolines from α-Aryl Vinyl Azides and Internal Alkynes by Rh-Cu Bimetallic Cooperation
  作者：Yi-Feng Wang、Kah Kah Toh、Jian-Yuan Lee、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201101009

  日期：2011.6.20

  Catalysts in a relay: A synthetic method for delivering highly substituted isoquinolines has been developed (see scheme; Cp*=C5Me5, DMF=N,N‐dimethylformamide, TEMPO=2,2,6,6‐tetramethylpiperidine‐1‐oxyl). A preliminary mechanistic study showed that the rhodium and copper cooperate synergistically in the multistep sequence.

  继电器中的催化剂：已开发出一种用于合成高度取代的异喹啉的合成方法（参见方案; Cp * = C 5 Me 5，DMF = N，N-二甲基甲酰胺，TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基）。初步的机理研究表明，铑和铜在多步骤序列中协同协同作用。