4-(2-naphthylmethyl)benzoic acid | 70121-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(2-naphthylmethyl)benzoic acid
• 英文别名: β-Naphthyl-(p-carboxyphenyl)methan；4-(Naphthalen-2-ylmethyl)benzoic acid
• CAS: 70121-90-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: GQCYYTDAFFYSPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-naphthylmethyl)benzoic acid 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(4-Naphthalen-2-ylmethyl-benzoylamino)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型萘衍生物可作为人类免疫球蛋白E抗体产生的抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列在2位带有多个取代基的萘衍生物，以评估其对由抗CD40抗体（α-CD40）激发的人外周血单核细胞对免疫球蛋白E（IgE）抗体产生的抑制作用，白介素4（IL-4）和白介素10（IL-10）。在2萘基核和邻氨基苯甲酸之间具有1,4-亚苯基间隔区的化合物优先于IgG抗体在体外抑制IgE抗体的产生，而不会影响细胞生存力。邻氨基苯甲酸部分的缺失减少了抑制活性。将2-萘基变为1-萘基或苯基核不会导致效力改变，表明该位置的芳族基团对于抑制活性是必不可少的。另一方面，更改1 将4-亚苯基间隔基与1，3-亚苯基间隔基导致效力降低。类似地，当2位的CO2H部分移至末端苯的3位或4位时，抑制活性丧失。这些观察结果表明，邻氨基苯甲酸部分周围的构象影响了对IgE生物合成的抑制活性。2-（4-（2-萘氧基）苯甲酰胺基）苯甲酸（29）似乎是IgE产生比IgG产生更有效的抑制剂。亚甲基在亚苯基间和酰胺部分之​

  DOI：

  10.1021/jm9605041
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthalenylmagnesium bromide 在 三乙基硅烷 、 lithium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-(2-naphthylmethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型萘衍生物可作为人类免疫球蛋白E抗体产生的抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列在2位带有多个取代基的萘衍生物，以评估其对由抗CD40抗体（α-CD40）激发的人外周血单核细胞对免疫球蛋白E（IgE）抗体产生的抑制作用，白介素4（IL-4）和白介素10（IL-10）。在2萘基核和邻氨基苯甲酸之间具有1,4-亚苯基间隔区的化合物优先于IgG抗体在体外抑制IgE抗体的产生，而不会影响细胞生存力。邻氨基苯甲酸部分的缺失减少了抑制活性。将2-萘基变为1-萘基或苯基核不会导致效力改变，表明该位置的芳族基团对于抑制活性是必不可少的。另一方面，更改1 将4-亚苯基间隔基与1，3-亚苯基间隔基导致效力降低。类似地，当2位的CO2H部分移至末端苯的3位或4位时，抑制活性丧失。这些观察结果表明，邻氨基苯甲酸部分周围的构象影响了对IgE生物合成的抑制活性。2-（4-（2-萘氧基）苯甲酰胺基）苯甲酸（29）似乎是IgE产生比IgG产生更有效的抑制剂。亚甲基在亚苯基间和酰胺部分之​

  DOI：

  10.1021/jm9605041

文献信息

• Alumina grafted SBA-15 sustainable bifunctional catalysts for direct cross-coupling of benzylic alcohols to diarylmethanes
  作者：Chandran Rajendran、Govindaswamy Satishkumar、Charlotte Lang、Eric M. Gaigneaux

  DOI：10.1039/d0cy00471e

  日期：——

  desorption (TPD) and pyridine-transmission-FTIR spectroscopy techniques to confirm the existence of Brønsted acid and Lewis acid–base bifunctionalities. Through various control experiments, it is verified that Brønsted acid sites activate the benzyl alcohol and Lewis base sites interact with phenylboronic acid concurrently to accomplish the coupling reaction. In the recyclability study, 4wt%AlSBA-15 preserves

  具有布朗斯台德酸和路易斯酸碱双官能度的AlSBA-15催化剂可催化苄醇直接芳基化为二芳基甲烷，并通过C-O键活化获得85％的产率。通过采用简单有效的合成后金属注入途径，合成了2wt％和4wt％AlSBA-15催化剂。用XRD，N 2吸附和解吸，27 Al MAS NMR，XPS，HR-TEM，NH 3和CO 2表征合成的催化剂。程序升温脱附（TPD）和吡啶传递FTIR光谱技术确定了布朗斯台德酸和路易斯酸碱双官能团的存在。通过各种控制实验，证实布朗斯台德酸位点激活苯甲醇，路易斯碱位点同时与苯硼酸相互作用，完成偶联反应。在可回收性研究中，4wt％AlSBA-15最多可保留5个循环的活性和稳定性。与均相催化剂不同，4wt％AlSBA-15催化剂不需要添加剂，较长的反应时间和昂贵的金属。