4-(Xanthen-9-yl)aminobenzolsulfon-(xanthen-9-yl)amid | 15018-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(Xanthen-9-yl)aminobenzolsulfon-(xanthen-9-yl)amid
• 英文别名: N,N-Bis-(xanthen-9-yl)-sulfanilamid；N-xanthen-9-yl-sulfanilic acid xanthen-9-ylamide；N-Xanthen-9-yl-sulfanilsaeure-xanthen-9-ylamid；N-(9H-xanthen-9-yl)-4-(9H-xanthen-9-ylamino)benzenesulfonamide
• CAS: 15018-99-2
• 化学式: C₃₂H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 532.62
• InChiKey: WNSVBVQTTZELPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Xanthen-9-yl)aminobenzolsulfon-(xanthen-9-yl)amid 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Aminobenzolsulfon-(xanthen-9-yl)amid
  参考文献：
  名称：

  环境亲核药物黄嘌呤化的机制和途径

  摘要：

  以双亲核药物 4-氨基苯磺酰胺 (3)、吲哚美辛 (7) 和保泰松 (10) 为例，介绍了与 SN1-活性试剂黄原醇 (1) 的芳烷基化。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190814
• 作为产物：
  描述：

  占吨醇 、 磺胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以55%的产率得到4-(Xanthen-9-yl)aminobenzolsulfon-(xanthen-9-yl)amid
  参考文献：
  名称：

  环境亲核药物黄嘌呤化的机制和途径

  摘要：

  以双亲核药物 4-氨基苯磺酰胺 (3)、吲哚美辛 (7) 和保泰松 (10) 为例，介绍了与 SN1-活性试剂黄原醇 (1) 的芳烷基化。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190814

文献信息

• Reactions of Sulphuryl Diamide (Sulphamide)
  作者：F. C. WOOD

  DOI：10.1038/136837a0

  日期：1935.11

  APART from salt formation (for example, work by F. G. Mann in 1933) only two reactions of this substance have been recorded. Traube and Reubke (1923) obtained a 5 per cent yield of a condensation product with benzaldehyde, and in 1933 I showed (with Mr. A. E. Battye) that sulphamide readily condenses with formaldehyde to give a resin-like body from which a tetramethylol derivative may be isolated.

  除了盐的形成（例如 FG Mann 在 1933 年的工作）之外，仅记录了该物质的两个反应。Traube 和 Reubke（1923 年）与苯甲醛缩合产物的产率为 5%，1933 年我（与 AE Battye 先生一起）证明磺酰胺很容易与甲醛缩合得到树脂状体，从中可以生成四羟甲基衍生物。被隔离。
• Alkylation by secondary alcohols. I. The reaction of xanthydrol with some<i>N¹</i>-monosubstituted sulfanilamides and related compounds
  作者：R. E. Moskalyk、L. G. Chatten

  DOI：10.1139/v67-233

  日期：1967.7.1

  Sulfanilamides were found to undergo alkylation with xanthydrol, yielding either mono- or di-xanthenyl derivatives. The site of substitution, common to all sulfanilamides having a free p-amino group, was shown to be the N4-position in the sulfanilamide molecule. Three additional unique reactive sites were observed. Sulfanilamides carrying a thiazole, thiadiazole, or pyridazine substituent in the N1-position

  磺胺被发现与黄原醇发生烷基化反应，生成单或二-呫吨基衍生物。所有具有游离对氨基的磺胺类药物共有的取代位点是磺胺类药物分子中的 N4 位。观察到三个额外的独特反应位点。在 N1 位带有噻唑、噻二唑或哒嗪取代基的磺胺也被烷基化在杂环的环状氮原子上，反应从亚氨基互变异构形式发生。另一方面，磺基异恶唑 (IK) 从酰胺基形式反应生成 N1,N4-二氧杂蒽基衍生物。磺胺二甲氧嘧啶 (Ih) 在碳和氮上被取代，得到 N4-呫吨基-N1-(2,6-二甲氧基-5-(9-呫吨基)-4-嘧啶基)磺胺。磺胺的 pKa 值约为5. 发现 5 的酸性足以催化它们自己与黄原醇的反应，并且不需要外部催化剂。非常容易形成......
• XANTHYDROL AS A REAGENT FOR THE IDENTIFICATION OF SULFONAMIDES
  作者：R. F. PHILLIPS、VICTOR S. FRANK

  DOI：10.1021/jo01183a002

  日期：1944.1