2-(4-amino-5-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)acetic acid | 1616484-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-(4-amino-5-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)acetic acid
• CAS: 1616484-44-6
• 化学式: C₁₇H₁₅N₇O₂
• 分子量: 349.352
• InChiKey: CNFATICLPIOCCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  124.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 水 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 2-(4-amino-5-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型荧光三唑腺嘌呤类似物的合成和光物理表征†

  摘要：

  荧光核酸碱基类似物是DNA结构的强大探针。在这里，我们描述了一系列2-（4-氨基-5-（1 H -1,2,3-三唑-4-基）-7 H-吡咯并[2,3- d ] pyrimidin-7-yl）和2-（4-amino-3-（1 H -1,2,3-triazol-4-yl）-1 H -pyrazolo [3,4- d ] pyrimidin-1-yl ）类似物经由Sonogashira交叉偶联和[3 + 2]-环加成反应是合成的关键步骤。与在8位具有碳原子的类似物相比，在8位具有氮原子的化合物的量子产率提高了约十倍，斯托克斯位移降低了。此外，在8位具有氮原子的类似物显示出了更多的红移。与碳在相同位置掺入的那些相反。与先前表征的C8-三唑修饰的腺嘌呤相比，这个新的三唑-腺嘌呤化合物家族的发射电势显着降低（十倍或更多）。然而，这三种化合物具有光物理特性，这将使它们对于监测DNA内部变得有趣。

  DOI：

  10.1039/c4ob00904e