(-)-(S)-5-butoxymethyloxol-3-en-2-one | 85846-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (-)-(S)-5-butoxymethyloxol-3-en-2-one
• 英文别名: (S)-5-butoxymethyl-2(5H)-furanone；(5S)-5-(Butoxymethyl)-2(5H)-furanone；(2S)-2-(butoxymethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 85846-82-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: JDDYZMOMOPISLT-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-5-butoxymethyloxol-3-en-2-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以52%的产率得到(1R,2S,5S)-2-propyl-3,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Photoreactions of (5S)-5-Oxymethyl-2(5H)-furanones as a Tool for the Stereoselective Generation of Diverse Polycyclic Scaffolds

  摘要：

  The photoactivated evolution of a series of enantiomerically pure 5-oxymethyl-2(5H)-furanones has been investigated. The observed intramolecular photoreactions have proven to be a straightforward entry to diverse and stereochemically rich fragment-molecules, most of which contain the privileged t(e)trahydropyran (THP) scaffold. The formation of the THP involves a 1,5-hydrogen atom transfer process, leading to a diradical intermediate that recombines to form a new sigma C-C bond. These reactions take place under both sensitized and nonsensitized conditions, and they are highly stereoselective. When the substrate contains an allyl residue, the intramolecular [2 + 2] cycloaddition leading to cyclobutanes competes advantageously. When the substrate contains a THP residue, the cyclization involves the concomitant formation of [6,6]-spiroketals with nonanomeric relationships.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01354
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-2,3-O-ethoxymethylene-5-iodo-D-ribonolactone 在 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 225.0 ℃ 、2.4 kPa 条件下， 反应 216.0h， 生成 (-)-(S)-5-butoxymethyloxol-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  结构简单的α，β-丁烯内酯的研究II：（-）-（S）-γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯和d-核糖内酯衍生物的高效合成（-）-ranunculin

  摘要：

  描述了由d-核糖内酯简短合成标题化合物16。在C alternativeC双键产生时间上有两种不同的替代方法，用于制备一些16的手性衍生物。（ - ） - Ranunculin，糖苷存在于毛茛科，已合成的第一次。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87017-8