Acetic acid (1R,2R,3S)-2,3-diacetoxy-1-[(R)-1-acetoxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentyl]-heptyl ester | 179066-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2R,3S)-2,3-diacetoxy-1-[(R)-1-acetoxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentyl]-heptyl ester
• 英文别名: [(5S,6R,7R,8R)-6,7,8-triacetyloxy-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodecan-5-yl] acetate
• CAS: 179066-94-5
• 化学式: C₂₆H₄₈O₉Si
• 分子量: 532.747
• InChiKey: BYYQDBHZPWRZFA-ZYQDXHPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2R,3S)-2,3-diacetoxy-1-[(R)-1-acetoxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentyl]-heptyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(5R,6R,7R,8S)-5,6,7,8-tetraacetoxydodecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of (+)-Boronolide

  摘要：

  (+) - 硼烷环 1是一种从Tetradenia fruticosa的树皮和树枝以及Tetradenia barberae的叶子中分离出来的σ-内酯型多乙酰氧基天然产物，已通过不对称合成法成功合成。关键步骤包括(E)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)-7-十二碳炔-5-烯（6）的化学选择性Sharpless 不对称二羟基化，二乙酸酯9中三键的Lindlar 还原，以及由此得到的顺式烯烃5的进一步对映选择性二羟基化。

  DOI：

  10.1021/jo960267+
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 Acetic acid (S)-1-((S)-1-acetoxy-pentyl)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-heptyl ester 在 吡啶 作用下， 反应 10.0h， 生成 Acetic acid (1S,2R,3S)-2,3-diacetoxy-1-[(S)-1-acetoxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentyl]-heptyl ester 、 Acetic acid (1R,2R,3S)-2,3-diacetoxy-1-[(R)-1-acetoxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentyl]-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of (+)-Boronolide

  摘要：

  (+) - 硼烷环 1是一种从Tetradenia fruticosa的树皮和树枝以及Tetradenia barberae的叶子中分离出来的σ-内酯型多乙酰氧基天然产物，已通过不对称合成法成功合成。关键步骤包括(E)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)-7-十二碳炔-5-烯（6）的化学选择性Sharpless 不对称二羟基化，二乙酸酯9中三键的Lindlar 还原，以及由此得到的顺式烯烃5的进一步对映选择性二羟基化。

  DOI：

  10.1021/jo960267+