2-Amino-5-[((3aR,4R,6aS)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ylamino)-methyl]-3-isopropoxymethyl-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one | 86462-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-Amino-5-[((3aR,4R,6aS)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ylamino)-methyl]-3-isopropoxymethyl-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 86462-35-3
• 化学式: C₁₉H₂₇N₅O₄
• 分子量: 389.454
• InChiKey: ULZHTSUJFLALGL-VNHYZAJKSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-5-[((3aR,4R,6aS)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ylamino)-methyl]-3-isopropoxymethyl-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 queuine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF Q BASE (QUEUINE)

  摘要：

  Q 碱（奎宁碱），即 2-氨基-5-[(3S,4R,5S)-4,5-二羟基环戊烯-3-基-氨基甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮，是通过希夫碱中间体合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.419
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-7-benzyl-5-[((1R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-cyclopent-2-enylamino)-methyl]-3-isopropoxymethyl-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 作用下， 生成 2-Amino-5-[((3aR,4R,6aS)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ylamino)-methyl]-3-isopropoxymethyl-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF Q BASE (QUEUINE)

  摘要：

  Q 碱（奎宁碱），即 2-氨基-5-[(3S,4R,5S)-4,5-二羟基环戊烯-3-基-氨基甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮，是通过希夫碱中间体合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.419