1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 1-naphthoate | 1431387-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 1-naphthoate
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-yl naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1431387-02-8
• 化学式: C₁₄H₈F₆O₂
• 分子量: 322.207
• InChiKey: NACJRCOQERIJDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六氟异丙醇 、 1-萘甲醛 在 吡啶 、 sodium persulfate 、 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  用过硫酸钠将醛类氧化酯化制备六氟异丙基酯

  摘要：

  报道了一种简单的，无金属的醛氧化酯化反应生成六氟异丙基酯的途径。该方法使用过硫酸钠和催化量的一氧化氮，并且适用于芳族，杂芳族和脂族醛。

  DOI：

  10.1039/d1ob00251a

文献信息

• Oxidative Esterification of Aldehydes Using a Recyclable Oxoammonium Salt
  作者：Christopher B. Kelly、Michael A. Mercadante、Rebecca J. Wiles、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1021/ol400785d

  日期：2013.5.3

  aldehydes to hexafluoroisopropyl (HFIP) esters using the oxoammonium salt 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (1a) is reported. These esters can be readily transformed into a variety of other functional groups. The spent oxidant (1b) can be recovered and conveniently reoxidized to regenerate the oxoammonium salt, 1a.

  报道了一种简单，高产，快速的路线，可使用4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代四氟硼酸氧铵盐（1a）将多种醛氧化酯化为六氟异丙基（HFIP）酯。。这些酯可以容易地转化成多种其他官能团。可以回收用过的氧化剂（1b）并方便地将其重新氧化，以再生氧铵盐1a。
• Organocatalytic Amidation and Esterification of Aldehydes with Activating Reagents by a Cross-Coupling Strategy
  作者：Bin Tan、Narihiro Toda、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1002/anie.201205921

  日期：2012.12.7

  Formation on demand: An organocatalytic cross‐coupling reaction of aldehydes with N‐hydroxyimides, hexafluoroisopropyl alcohol, and sulfonimides has been developed. The resulting active intermediates can be directly converted into amides or esters in one pot. This simple method makes use of readily available starting materials, and the newly discovered activating reagents should find broad application

  按需形成：已开发了醛与N-羟基酰亚胺，六氟异丙醇和磺酰亚胺的有机催化交叉偶联反应。所得活性中间体可以在一锅中直接转化为酰胺或酯。这种简单的方法利用了容易获得的起始原料，新发现的活化剂应在酰胺和酯的合成中得到广泛的应用。
• Insights into reactivity patterns of Ag(II)SO4 with respect to fluoro- and trifluoromethyl-substituted aromatics
  作者：P.J. Leszczyński、A.K. Budniak、M. Grzeszkiewicz、J. Gawraczyński、Ł. Dobrzycki、P.J. Malinowski、T. Jaroń、M.K. Cyrański、P. Szarek、Z. Mazej、W. Grochala

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.12.002

  日期：2019.2

  ongoing chemical challenge. Here we report results of the comparative tests of Ag(II)SO4 reactivity towards 24 selected fluoro- and/or trifluoromethyl-substituted aromatic hydrocarbons with ionization potentials (IP) varying in the 8.15–10.72 eV range. For many of those we observed the oxidative CC coupling reactions and/or O-insertion in the CH bonds. Observed differences in reactivity of organic substrates

  C H键的直接氧化功能化是一个持续的化学挑战。这里，我们报告Ag的比较测试的结果（II）SO 4朝向与电离电势（I 24选择的氟和/或三氟甲基取代的芳族烃的反应性P）在8.15-10.72 eV的范围内变化。对于许多这样的化合物，我们观察到了C H键中的氧化性C C偶联反应和/或O插入。观察到的有机底物反应性的差异是基于其一侧的I P值，另一侧的杂合C H键裂解的自由吉布斯能量以及CF 3的位阻效应的影响来解释的-团体。估计固体Ag（II）SO 4表面的电子亲和力约为1。9.3 eV。该质子化的C有趣布朗斯台德酸诱导的副反应F键的激活，接着是三氟甲基基团转化成六氟的酯我丙醇或nonafluoro-吨丁醇作为反应介质，已经观察到了1-（三氟甲基）萘。