1-(3,5-Dihydroxy-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-5,7-diol | 76992-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(3,5-Dihydroxy-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-5,7-diol
• 英文别名: 1-[(3,5-dihydroxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-5,7-diol
• CAS: 76992-66-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: ZQXZQHOYAZVWIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyl-5,7-bis-benzyloxy-1-(3,5-bis-benzyloxy-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline; compound with oxalic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、303.97 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以64%的产率得到1-(3,5-Dihydroxy-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-5,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Studies on 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. II. A one-pot synthesis of 1-arylmethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines from an isoquinolinium salt.

  摘要：

  关于我们之前对三甲喹啉位置异构体β-肾上腺素能受体活性的研究，我们合成了多种1-芳甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉（10b-i）。通过四级盐（7）与芳甲基卤化物的Barbier反应，随后在一锅法程序中用单乙酸氧硼氢化钠[NaBH3(OAc)]还原，以优异的产率得到了三苄基四氢异喹啉（9b-i）。9b-i的催化脱苄基化提供了10b-i。这些化合物（10b-i）均未表现出显著的支气管扩张活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1848