(1S,2R,3S,4S)-3,4-Bis-(4-nitro-phenyl)-cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 112420-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2R,3S,4S)-3,4-Bis-(4-nitro-phenyl)-cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 112420-30-1
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₈
• 分子量: 414.372
• InChiKey: ULECRLAXBSWRID-XLAORIBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  138.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-cinnamic acid-anhydride 在 草酰氯 、 7,8-dimethoxy-1,3-dimethylalloxazine 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 dimethyl 3,4-bis(4-nitrophenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylate 、 、 (1S,2R,3S,4S)-3,4-Bis-(4-nitro-phenyl)-cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  黄酮盐的光催化氧化[2+2]环消去反应：机理研究及催化剂结构的影响

  摘要：

  黄鎓盐经常用于有机催化，但迄今为止尚未系统地研究它们在光氧化还原催化中的应用。我们合成了一系列在 7 位和 8 位具有不同取代基的 5-乙基-1,3-二甲基恶嗪盐，并研究了它们在环丁烷的光依赖氧化环消除中的应用。以香豆素二聚体作为模型底物的详细机理研究表明，在电子从底物转移到咯嗪盐的三重态后，反应优先通过三重态自由基对发生。非常光稳定的 7,8-二甲氧基衍生物是一种优异的催化剂，具有足够高的氧化能力 ( E * = 2.26 V)，允许转化各种环丁烷（具有E ox高达 2.05 V) 的高产率。甚至诸如全反式二甲基 3,4-双(4-甲氧基苯基)环丁烷-1,2-二羧酸酯之类的化合物也可以转化，由于顺式中庞大的相邻取代基导致缺少预活化，因此其打开需要高活化能-位置。

  DOI：

  10.1002/cplu.202000767