(2R,4S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylpentanoic acid | 592532-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylpentanoic acid
• 英文别名: (2R,4S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-pentanoic acid
• CAS: 592532-21-3
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₅Si
• 分子量: 485.696
• InChiKey: IELFARAAOBHBNS-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylpentanoic acid 在 jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4R)-5-(benzyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyl-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of Diacyl Peroxides:  A Radical-Based Approach for the Synthesis of Functionalized Amino Acids

  摘要：

  Photolysis of the amino acid derived symmetrical and unsymmetrical diacyl peroxides at 254 nm at low temperature (-78 to -196 degreesC) generates various bis(amino acids) in a concise manner and with orthogonal protection. The methodology was applied to the synthesis of (4R)-5-propyl-L-leucine (PrLeu), a component of HUN-7293.

  DOI：

  10.1021/ol035125y
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-1-t-butoxycarbonyl-5-t-butyldiphenylsiloxymethyl-3-methyl-pyrrolidine-2-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,4S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of Diacyl Peroxides:  A Radical-Based Approach for the Synthesis of Functionalized Amino Acids

  摘要：

  Photolysis of the amino acid derived symmetrical and unsymmetrical diacyl peroxides at 254 nm at low temperature (-78 to -196 degreesC) generates various bis(amino acids) in a concise manner and with orthogonal protection. The methodology was applied to the synthesis of (4R)-5-propyl-L-leucine (PrLeu), a component of HUN-7293.

  DOI：

  10.1021/ol035125y