O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threonine 2-(4-nitrophenyl)ethyl ester | 263709-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threonine 2-(4-nitrophenyl)ethyl ester
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)ethyl (2S,3R)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoate
• CAS: 263709-00-8
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₅Si
• 分子量: 382.532
• InChiKey: QXSYBKBJAUHHPE-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threonine 2-(4-nitrophenyl)ethyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N⁶-{{{(1S,2R)-2-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-1-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}propyl}amino}carbonyl}adenosine
  参考文献：
  名称：

  含有 N-{[9-(β-D-呋喃核糖基)-9H-purin-6-yl]carbamoyl}-L-苏氨酸 (=N6-{{[(1S,2R)-1-Carboxy-) 的 Anticodon HairpintRNAfMet 的合成2-羟丙基]氨基}羰基}腺苷，t6A)

  摘要：

  作为我们对酵母 tRNAfMet 结构研究的一部分，我们研究了 N-{[9-(β-D-呋喃核糖基)-9H-purin-6-yl]carbamoyl}-L-苏氨酸 (t6A) 在RNA 17-mer 发夹环。t6A的L-苏氨酸部分的羧基被2-(4-硝基苯基)乙基保护，(叔丁基)二甲基甲硅烷基被用于保护其仲羟基。标准核糖核苷酸结构单元的 2'-OH 功能被 [(三异丙基甲硅烷基)氧基]甲基保护。用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 去除最终 RNA 的碱基不稳定保护基团，然后用 MeNH2 在严格控制的条件下进行，以防止氨基甲酸酯官能团水解，导致L-苏氨酸部分的丢失。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<152::aid-hlca152>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙醇 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threonine 2-(4-nitrophenyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  标题氨基酸修饰的RNA碱基是早期地球RNA肽世界的基础。

  摘要：

  灭绝物种的化石使我们能够重建达尔文进化的过程，从而导致我们今天在地球上看到的物种多样性。能够进行分子进化从而最终能够创造生命的第一个功能分子的起源在很大程度上是未知的。该领域最突出的想法是生物学是分子进化的时代，RNA分子编码信息并催化自身复制。这个RNA世界概念与其他假设背道而驰，例如，这些假设认为生命可能始于催化肽和原始代谢周期。RNA肽世界概念解决了首先要使用RNA还是肽的问题，该概念提出了两种分子都平行存在。但是，目前尚缺乏关于这种RNA肽世界的真实模型。在这里我们报告了含氨基酸的腺苷碱基的合成和理化评估，这些碱基与当今生活中所有三个王国的tRNA的反密码子茎环中发现的分子密切相关。我们表明，这些腺苷失去了它们的碱基配对特性，这使它们能够为RNA配备独立于序列上下文的氨基酸。因此，我们可能认为它们是灭绝的分子RNA肽世界的活分子化石。我们表明，这些腺苷失去了它们的碱基配对特性，这使

  DOI：

  10.1002/chem.202002929

文献信息

• Synthesis of the tRNA^Lys,3 Anticodon Stem-Loop Domain Containing the Hypermodified ms²t⁶A Nucleoside
  作者：Ashok C. Bajji、Darrell R. Davis

  DOI：10.1021/jo025826t

  日期：2002.7.1

  adopts a conformation similar to that seen in the solution structure of the analogous t6A containing E. coli tRNA(Lys), despite the presence of the bulky methylthio group. This synthetic approach allows for site-specific incorporation of the hypermodified nucleoside and should facilitate future studies directed at understanding the roles of nucleoside modification in modulating the stability and specificity

  据报道合成了一种保护形式的超修饰核苷，N-[（9-β-D-呋喃核糖基-2-甲基硫嘌呤-6-基）氨基甲酰基]苏氨酸，（ms2t6A）。随后使用与标准RNA寡核苷酸化学相容的保护基策略将超修饰的核苷精制为受保护的核苷亚磷酰胺。然后使用亚磷酰胺试剂合成具有人tRNA的反密码子茎环（ASL）域（Lys，3）（HIV-1逆转录酶的引物）的序列的17个核苷酸的RNA发夹。如先前已经针对缺少2-甲硫基取代基的原核t6A核苷所见，在tRNA ASL的37位引入修饰适度降低了RNA发夹的热力学稳定性。含有tRNA ASL的ms2t6A的2D NOESY NMR谱图表明，尽管存在庞大的甲硫基，但巯基侧链的构象与类似的含有大肠杆菌tRNA（Lys）的t6A的溶液结构相似。这种合成方法允许将超修饰的核苷进行位点特异性掺入，并应促进今后针对理解核苷修饰在调节生物学上重要的RNA-RNA相互作用的稳定性和特异性中的作
• Chemical synthesis of an RNA sequence containing 2-thiocytidine (s2C): the DY647 labelled anticodon stem and loop sequence of Staphylococcus aureus tRNAArg (s2C32, mnm5U34, t6A37)
  作者：Grażyna Leszczyńska、Jakub Pięta、Brian Sproat、Andrzej Małkiewicz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.078

  日期：2011.8

  Incorporation of 2-thiocytidine (s(2)C) into a DY647 labelled 17-mer RNA sequence corresponding to the anticodon stem loop of Staphylococcus aureus tRNA(Arg) has been achieved by phosphoramidite chemistry. Key to the success was the use of dilute iodine for the P(III) to P(V) oxidation step plus the choice of the trimethylsilylethyl (tse) ester as protection for the threonyl carboxyl group of t(6)A. In trial experiments with N-4-benzoyl-2-thiocytidine, the use of dilute t-BuOOH in toluene as an alternative oxidising agent caused substantial desulfurization. (C)2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.