(1R,2S)-2-(1-naphthyl)cyclohexan-1-yl acetate | 171868-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2S)-2-(1-naphthyl)cyclohexan-1-yl acetate
• 英文别名: [(1R,2S)-2-naphthalen-1-ylcyclohexyl] acetate
• CAS: 171868-66-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: DAGRZJWHSFJNHW-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(1-naphthyl)cyclohexan-1-yl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以1.11 g的产率得到(+/-)-trans-2-(1-naphthyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶 AK 介导的对映体纯形式的 2-苯基和 2-(1-萘基)环己醇的对映体的合成

  摘要：

  2-苯基环己醇和 2-(1-萘基)环己醇的 (R,S)- 和 (S,R)-对映异构体均通过脂肪酶 AK（荧光假单胞菌）催化的动力学乙酰化以对映异构体纯形式制备，化学产率极佳在 35 °C 下，在叔丁基甲基醚中将外消旋醇与乙酸乙烯酯反应。发现这种生物催化转化的对映选择性与反应时间无关。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861819
• 作为产物：
  描述：

  1-萘基溴化镁, 0.5M IN METHF 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S)-2-(1-naphthyl)cyclohexan-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of trans-2-arylcyclohexan-1-ols using crude chicken liver esterase (CCLE) as biocatalyst

  摘要：

  Homochiral trans-2-arylcyclohexan-1-ols were synthesized via crude chicken liver esterase (CCLE) mediated enantioselective hydrolysis of the corresponding racemic acetates.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86177-7

文献信息

• Lewis Acid-Mediated Selective Chlorinations of Silyl Enolate
  作者：Yanhua Zhang、Kazutaka Shibatomi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0454485

  日期：2004.11.1

  A new method involving efficient, widely applicable, and highly selective alpha-chlorination of simple silyl enolate with Lewis acid and an alpha,alpha-dichloro-1,3-dicarbonyl controller unit was reported. Diastereoselectivity and enantioselectivity of the reaction were investigated. High reactivity and selectivity were achieved by using alpha,alpha-dichlorinated malonic ester.
• Preparation of enantiomerically pure trans- and cis-2-(1-naphthyl)cyclohexan-1-ols
  作者：Michiyasu Takahashi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00206-5

  日期：1995.7

  Lipase-mediated treatment of racemic trans-2-(1-naphthyl)cyclohexan-1-ol with vinyl acetate allows clear-cut enantiospecific kinetic acetylation to give (+)-(1R,2S)-acetate in excellent chemical and enantiomeric excesses leaving (+)-(1S,2R)-alcohol in an excellent enantiomeric purity and excellent recovery. The enantiomerically pure alcohol obtained is transformed into the diastereomeric alcohol neatly via the Mitsunobu inversion reaction.
• Basavaiah, Deevi; Krishna, Peddinti Rama, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 1, p. 131 - 134
  作者：Basavaiah, Deevi、Krishna, Peddinti Rama

  DOI：——

  日期：——