1,2-Di-(p-toluidino)-1,2-diphenylethan | 56644-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-Di-(p-toluidino)-1,2-diphenylethan
• 英文别名: 1,2-Diphenyl-N,N'-di(p-tolyl)ethylendiamin；d.l-1.2-Di-p-toluidino-1.2-diphenyl-aethan；meso-1.2-Di-p-toluidino-1.2-diphenyl-aethan；N,N'-di-p-tolyl-bibenzyl-α,α'-diyldiamine；N,N'-bis(4-methylphenyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 56644-01-0
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂
• 分子量: 392.544
• InChiKey: IMPUVACXLAIJPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Di-(p-toluidino)-1,2-diphenylethan 在 三氟化硼乙醚 、 氧气 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到BENZAL-P-TOLUIDINE
  参考文献：
  名称：

  Oxidative carbon carbon bond cleavage reaction of 1,2-diamines and 1,2-amino alcohols under an oxygen atmosphere

  摘要：

  Under an atmosphere of oxygen 1,2-diamines underwent clean oxidative cleavage in the presence of BF3-OEt2 to give imines in good to excellent yields. 1,2-Amino alcohols were also cleaved under the same conditions to give imines and aldehydes in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01945-1
• 作为产物：
  描述：

  N亚苄基对甲苯胺 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到1,2-Di-(p-toluidino)-1,2-diphenylethan
  参考文献：
  名称：

  Samarium Diiodide-Promoted Reductive Coupling of Imines

  摘要：

  芳香性醛亚胺经二碘化钐处理后，可以还原耦合生成1,2-二胺。同样，通过该试剂还能促进芳香性酮亚胺与酮的交叉耦合反应，生成2-氨基醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1141

文献信息

• Organic reaction in water. Part 1. A convenient method for reduction of imines using zinc powder
  作者：Takehito Tsukinoki、Yoshiharu Mitoma、Satoko Nagashima、Takatoshi Kawaji、Iwao Hashimoto、Masashi Tashiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01904-2

  日期：1998.11

  Reduction of imines was performed with zinc powder in 5% aq NaOH solutionwithout any organic solvents under mild conditions, and the corresponding amines were obtained in good yields.

  在温和条件下，在无任何有机溶剂的情况下，用锌粉在5％NaOH水溶液中还原亚胺，并以高收率获得相应的胺。
• Visible-light-Induced synthesis of imidazolidines through formal [3 + 2] cycloaddition of aromatic imines with N,N,N',N'-tetramethyldiaminomethane
  作者：Kennosuke Itoh、Nanase Ishii、Atsushi Takashino、Aya Hara、Satoshi Kon、Takaaki Mizuguchi、Fumika Karaki、Shigeto Hirayama、Yoshio Shibagaki、Kenichiro Nagai、Noriko Sato、Ken Tokunaga、Mitsuaki Suzuki、Masashi Hashimoto、Hideaki Fujii

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114239

  日期：2023.1

  be used to develop new pharmacological drugs. Heteroleptic cyclometalated Ir(III) complex photosensitizers have been shown to enable the unprecedented synthesis of imidazolidines through a formal [3 + 2] photocycloaddition of aromatic imines with N,N,N',N'-tetramethyldiaminomethane. Herein, a reaction mechanism based on quenching experiments, quantum yield, ground-state redox potentials, and excited-state

  咪唑烷是一种饱和杂环，具有环状缩胺核，可用于开发新的药理药物。杂配环金属化 Ir(III) 配合物光敏剂已被证明能够通过芳族亚胺与N,N,N',N'-四甲基二氨基甲烷的形式 [3 + 2] 光环加成来前所未有地合成咪唑烷。在此，提出了一种基于猝灭实验、量子产率、基态氧化还原电位和激发态电位的反应机制。
• Novel reductive coupling of aldimines to vicinal diamines
  作者：Bipul Baruah、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1331-b

  日期：1995.9
• Hess, U.; Thiele, R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 3, p. 385 - 399
  作者：Hess, U.、Thiele, R.

  DOI：——

  日期：——
• Novel reductive coupling of aldimines by indium under aqueous conditions
  作者：N. Kalyanam、G.Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85031-q

  日期：1993.3

  Aldimines we reductively coupled by indium to vicinal diamines in aqueous ethanol in good yields.