3,4-bis-O-(isopropyldimethylsilyl)-L-fucal | 109680-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,4-bis-O-(isopropyldimethylsilyl)-L-fucal
• 英文别名: [(2S,3R,4S)-3-[dimethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy-dimethyl-propan-2-ylsilane
• CAS: 109680-44-6
• 化学式: C₁₆H₃₄O₃Si₂
• 分子量: 330.615
• InChiKey: KYAOYVNLGLFKOB-HRCADAONSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis-O-(isopropyldimethylsilyl)-L-fucal 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5R,6R,7R)-5-O-<2'-deoxy-3',4'-di-O-(dimethylisopropylsilyl)-α-L-fucopyranosyl>-6-ethyl-7-O-(diethylisopropylsilyl)-5,7-dihydroxy-3-octanone
  参考文献：
  名称：

  Elaiophylin (Azalomycin B) 的全合成

  摘要：

  抗生素 elaiophylin (1) 已首先通过收敛路线合成，包括 (5R,6R,7R)-5-O-[2-deoxy-3,4-bis-O-(isopropyldimethylsilyl)-α-L-吡喃岩藻糖基]-6-乙基-7-O-(二乙基异丙基甲硅烷基)-5,7-二羟基-3-辛酮 (25f) 和 (7S,8S,15S,16S:3E,5E,11E,13E)-8,16-双[(1R)-1-甲酰基乙基]-7,15-二甲基-1,9-dioxa-3,5,11,13-cyclohexadecatetraene-2,10-dione (3)，然后脱甲硅烷基化。由 D-葡萄糖和 2-脱氧-L-岩藻糖合成适当的 O-保护链段 25f 和大环二醛 3。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2369
• 作为产物：
  描述：

  二甲基异丙基氯硅烷 、 L-fucal 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3,4-bis-O-(isopropyldimethylsilyl)-L-fucal
  参考文献：
  名称：

  Elaiophylin (Azalomycin B) 的全合成

  摘要：

  抗生素 elaiophylin (1) 已首先通过收敛路线合成，包括 (5R,6R,7R)-5-O-[2-deoxy-3,4-bis-O-(isopropyldimethylsilyl)-α-L-吡喃岩藻糖基]-6-乙基-7-O-(二乙基异丙基甲硅烷基)-5,7-二羟基-3-辛酮 (25f) 和 (7S,8S,15S,16S:3E,5E,11E,13E)-8,16-双[(1R)-1-甲酰基乙基]-7,15-二甲基-1,9-dioxa-3,5,11,13-cyclohexadecatetraene-2,10-dione (3)，然后脱甲硅烷基化。由 D-葡萄糖和 2-脱氧-L-岩藻糖合成适当的 O-保护链段 25f 和大环二醛 3。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2369

文献信息

• Total synthesis of elaiophylin (azalomycin B)
  作者：Kazunobu Toshima、Kuniaki Tatsuta、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85053-4

  日期：——

  Antibiotic elaiophylin has been first synthesized by a convergent route involving aldol condensation between (5R,6R,7R)-5-0-[2′-deoxy-3′,4′-di-0-(dimethylisopropylsilyl)-α-L-fucopyranosyl]-6-ethyl-7-0-(diethylisopropylsilyl)-5,7-dihydroxy-3-octanone and (7S,8S,15S, 16S) - (3E, 5E, 11E, 13E) -8,16-bis [ (1 ′R) -1′ -formylethyl] -7,15-dimethyl-1, 9-dioxacyclohexadeca-3,5, 11,13-tetraene-2,10-dione ,

  抗生素鞣花素已首先通过收敛途径合成，该途径涉及（5 R，6 R，7 R）-5-0- [2'-脱氧-3'，4'-di-0-（二甲基异丙基甲硅烷基）-α之间的羟醛缩合-L-呋喃核糖基] -6-乙基-7-0-（二乙基异丙基甲硅烷基）-5,7-二羟基-3-辛酮和（7 S，8 S，15 S，16 S）-（3 E，5 E，11 ê，13 ë）-8,16 -双[（1- 'R）-1'-formylethyl] -7,15 -二甲基- 1,9-dioxacyclohexadeca-3,5，11,13四烯2,10-二酮，然后进行去甲硅烷基化。细分和由D-葡萄糖和2-脱氧-L-岩藻糖合成。
• TOSHIMA, KAZUNOBU;TATSUTA, KUNIAKI;KINOSHITA, MITSUHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 7, C. 2369-2381
  作者：TOSHIMA, KAZUNOBU、TATSUTA, KUNIAKI、KINOSHITA, MITSUHIRO

  DOI：——

  日期：——