(S)-3-formyl-4-methyl-2-(naphthalen-2-yl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarbonitrile | 1219359-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3-formyl-4-methyl-2-(naphthalen-2-yl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 1219359-72-4
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: NCCRZRLUZNCIKB-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2-萘基)丙烯醛 、 2-(prop-2-ynyl)malononitrile 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 (CuOTf)*toluene 、 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到(S)-3-formyl-4-methyl-2-(naphthalen-2-yl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  直接多催化级联序列的对映选择性合成环戊烯碳醛：醛与炔烃的碳环化

  摘要：

  已经开发出α，β-不饱和醛与炔烃系链亲核试剂的多催化，不对称级联反应序列。有机催化的亚胺基-烯胺催化与路易斯酸炔烃的活化相结合，可得到具有良好收率和出色立体选择性的环戊烯甲醛产品（参见方案）。为了突出该序列的潜力，合成了用于制备氟烷十一烷二萜类似物的关键结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200903405