3,4-diphenylhexa-1,5-diene | 4403-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-diphenylhexa-1,5-diene
• 英文别名: 3,4-diphenyl-1,5-hexadiene；3,4-Diphenyl-hexa-1,5-dien；4-phenylhexa-1,5-dien-3-ylbenzene
• CAS: 4403-14-9
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: OOPCIDOIJKFFKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-87.5 °C
• 沸点：
  308.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diphenylhexa-1,5-diene 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-diphenylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrol in Asymmetric Allyl–Allyl Cross-Coupling: Stereocontrolled Reaction of Prochiral Allylboronates with Prochiral Allyl Chlorides

  摘要：

  Palladium-catalyzed allyl-ally cross-coupling was investigated with substituted prochiral allylic boronates. These reactions deliver products bearing adjacent stereocenters, and the issue of diastereocontrol is therefore paramount. Under appropriately modified conditions, this allyl allyl coupling strategy was found to apply to a range of substrates, generally occurring with high enantioselectivity (92:8 to >99:1 er) and good diastereoselection (4:1 to 14:1 dr).

  DOI：

  10.1021/ja2075967
• 作为产物：
  描述：

  (η3-PhCHCHCH2)bis(triphenylphosphine)palladium tetrafluoroborate 在 Ir(ppy)2(dtb-bpy)PF₆ 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到3,4-diphenylhexa-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  双光氧化还原/钯催化实现烯丙基乙酸酯的对映选择性还原均偶联：获得 C2-对称 1,5-二烯

  摘要：

  过渡金属催化的还原偶联反应已成为构建 C-C 键的强大方法。然而，对映选择性 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 还原耦合的发展仍然具有挑战性。在此，我们报告了使用二异丙基乙胺或 Hantzsch 酯作为均相有机还原剂通过钯和光氧化还原协同催化的烯丙乙酸酯的高度区域、非对映和对映选择性还原均偶联。这种简单的方案可以在温和的反应条件下立体选择性地构建 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键。一系列C 2对称手性 1,5-二烯易于制备，具有出色的对映选择性（高达 >99% ee）、非对映选择性（高达 >95:5 dr）和区域选择性（高达 >95:5 rr）。所得手性1,5-二烯可直接用作不对称合成中的手性配体，也可转化为其他有价值的手性配体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06271

文献信息

• Reduction of Organic Halides with Lanthanum Metal:  A Novel Generation Method of Alkyl Radicals
  作者：Toshiki Nishino、Toshihisa Watanabe、Mitsuo Okada、Yutaka Nishiyama、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo016205n

  日期：2002.2.1

  reaction of alkyl halides with lanthanum metal have been shown. The reduction of alkyl iodide with 1/3 equiv of lanthanum metal efficiently proceeded to give the corresponding reductive dimerized products along with the formation of reduction and dehydroiodination products. In the case of alkyl bromides and chlorides, the reaction did not proceed under the same reaction conditions as that of alkyl iodides;

  已经显示出卤代烷与镧金属反应的结果。用1/3当量的镧金属有效地进行烷基碘的还原，得到相应的还原二聚产物，同时形成还原和脱氢碘化产物。在烷基溴和氯化物的情况下，反应没有在与烷基碘相同的反应条件下进行。但是，通过加入催化量的碘可以大大促进该反应。建议包括烷基的反应途径。
• Deoxygenative Dimerization of Benzylic and Allylic Alcohols, and Their Ethers and Esters Using Lanthanum Metal and Chlorotrimethylsilane in the Presence of a Catalytic Amount of Iodine and Copper(I) Iodide
  作者：Toshiki Nishino、Yutaka Nishiyama、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/bcsj.76.635

  日期：2003.3

  Benzylic and allylic alcohols were deoxygenatively dimerized by a treatment with lanthanum metal and chlorotrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of iodine, giving the corresponding coupling products, alkanes, in moderate-to-good yields. This dimerization reaction was dramatically accelerated by the addition of a catalytic amount of copper(I) iodide. Similarly, ethers and esters were

  在催化量的碘存在下，通过用镧金属和三甲基氯硅烷处理使苄醇和烯丙醇脱氧二聚，得到相应的偶联产物，烷烃，产率中等至良好。通过添加催化量的碘化铜 (I)，这种二聚反应显着加速。类似地，醚和酯在催化量的 H2O 存在下通过 La/Me3SiCl/cat.I2/cat.CuI 系统脱氧二聚。
• Reaction of 1-arylpropenyl-lithium with t-alkyl bromides. The influence of substituent electronic effects and additives on the course of the reaction
  作者：Jiro Tanaka、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1039/c39860000242

  日期：——

  The reaction of 1-arylpropenyl-lithium (1a–c) with t-alkyl bromides proceeds by either a nucleophilic substitution or single electron transfer mechanism, the preferred pathway being a function of electronic substituent effects and the absence or presence of tetramethylethylenediamine or hexamethylphosphoramide.

  1-芳基丙烯基锂（1a–c）与叔烷基溴的反应是通过亲核取代或单电子转移机制进行的，优选的途径是电子取代基效应的作用以及是否存在四甲基乙二胺或六甲基磷酰胺。
• Manganese- or Iron-Catalyzed Homocoupling of Grignard Reagents Using Atmospheric Oxygen as an Oxidant
  作者：Gérard Cahiez、Alban Moyeux、Julien Buendia、Christophe Duplais

  DOI：10.1021/ja075417k

  日期：2007.11.1

  Atmospheric oxygen was used for the first time as an oxidant in metal-catalyzed homocoupling of Grignard reagents. These manganese- or iron-catalyzed reactions are efficient, cheap, and eco-friendly. They are applicable to the large-scale synthesis of symmetrical conjugated compounds.

  大气氧首次在格氏试剂的金属催化均偶联中用作氧化剂。这些锰或铁催化的反应高效、廉价且环保。它们适用于对称共轭化合物的大规模合成。
• Oxo-rhenium catalyzed reductive coupling and deoxygenation of alcohols
  作者：Gabrielle R. Kasner、Camille Boucher-Jacobs、J. Michael McClain、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1039/c6cc00537c

  日期：——

  Representative benzylic, allylic and [small alpha]-keto alcohols are deoxygenated to alkanes and/or reductively coupled to alkane dimers by reaction with PPh3 catalyzed by (PPh3)2ReIO2 (1). The newly discovered reductive coupling reaction...

  通过与（PPh3）2ReIO2（1）催化的PPh3反应，将代表性的苄基，烯丙基和[小α-酮基]醇脱氧成烷烃和/或还原性偶联至烷烃二聚体。新发现的还原偶联反应...