2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-8,8'-diyl diacetate | 1417716-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-8,8'-diyl diacetate
• 英文别名: [8-(8-Acetyloxy-2-hydroxynaphthalen-1-yl)-7-hydroxynaphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 1417716-42-7
• 化学式: C₂₄H₁₈O₆
• 分子量: 402.403
• InChiKey: UQBNGCNPSGQZSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-8,8'-diyl diacetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (±)-8,8'-dihydroxy-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  [5] Helicenes的构型稳定性

  摘要：

  通过光化学和苄基偶联途径，合成了在峡湾区被氟，甲氧基或甲基基团双官能化的一系列[5]螺旋烯。各化合物进入对映体和判定enantiomerization（Δ的吉布斯活化能的分辨率ģ ⧧（Ť））揭示在所有三种情况下的高外形稳定性。将双官能化[5]螺旋烯的ΔG⧧（T）值与其单官能化类似物和母体[5]螺旋烯的ΔG compared（T）值进行了比较。在这一系列中，扭曲和Δ之间的指数相关性ģ ⧧（Ť） 被找到。在迄今为止报道的[ n ]螺旋烯中，二甲基衍生物表现出与[9]螺旋烯相当的最高构型稳定性之一。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01461
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二羟基萘 在 吡啶 、 di-μ-hydroxo-bis[(N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine)copper(II)] chloride 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-8,8'-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Bisanthraquinone 天然产物的不同方法：(S)-Bisoranjidiol 和 Binaphtho-para-quinones 衍生物的全合成

  摘要：

  概述了手性蒽醌二聚体的第一次不对称合成的发展，从而导致了 ( S )-双茚二醇的第一次全合成。不是仿生二聚化逆合成断开，而是在形成轴向手性联萘骨架后生成蒽环系统。这种合成策略使几种类似物的合成成为可能。合成的主要功能包括的对映选择性耦合受阻含有替代2-萘酚迫到的C-C键形成的部位，8,8'-羟基化binaphthols到binaphtho-区域选择性氧化段-quinones，和串联区域选择性Diels-Alder/芳构化反应。

  DOI：

  10.1021/jo302364h