diethyl (1R,2S,3R,4S)-3,4-bis(4-nitrophenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylate | 28113-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: diethyl (1R,2S,3R,4S)-3,4-bis(4-nitrophenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 28113-91-9
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₈
• 分子量: 442.425
• InChiKey: BNFBNOZUBVPRRZ-JVSBHGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  138.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯酸乙酯 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以49%的产率得到diethyl 3,4-bis(4-nitrophenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯和相关烯烃的光敏区域选择性[2 + 2]-环加成

  摘要：

  利用可见光三重态敏化模式已经开发了一种从肉桂酸酯，查耳酮和苯乙烯合成取代环丁烷的有效方法。该反应在温和条件下无需外部添加剂即可高收率地提供各种范围的取代的环丁烷。良好的区域选择性是由于芳烃部分的强烈π-π堆积而获得的，而非对映选择性则取决于芳烃底物的电子效应或邻位取代。木质素天然产物（±）-丹哥酚的形式合成证明了这种转化的效用。

  DOI：

  10.1039/c7cc06710k

文献信息

• [2+2] Photocycloaddition of Cinnamates in Flow and Development of a Thiourea Catalyst
  作者：Reem Telmesani、Sung H. Park、Tessa Lynch‐Colameta、Aaron B. Beeler

  DOI：10.1002/anie.201504454

  日期：2015.9.21

  potentially interesting biological activities. By utilizing a powerful flow photochemistry platform developed in our laboratory, we have evaluated the effects of flow on the dimerization of a range of cinnamate substrates. During the course of the study we also identified a bis(thiourea) catalyst that facilitates better reactivity and moderate diastereoselectivity in the reaction. Overall, we show that carrying

  肉桂酸二聚衍生的环戊二烯是具有潜在有趣生物活性的许多分子的核心支架。通过利用我们实验室开发的强大的流动光化学平台，我们评估了流动对一系列肉桂酸酯底物二聚作用的影响。在研究过程中，我们还发现了一种双（硫脲）催化剂，该催化剂可促进反应中更好的反应性和适度的非对映选择性。总的来说，我们表明在催化剂存在下在流动条件下进行反应可形成可预测的环丁烷非对映异构体。
• Effect of Reaction Media on Photosensitized [2+2]‐Cycloaddition of Cinnamates
  作者：Alex Abramov、Oliver Reiser、David Díaz Díaz

  DOI：10.1002/open.202000092

  日期：2020.6

  The outcome of photosensitized [2+2]‐cycloaddition reactions of various cinnamates has been compared in different reaction media, including homogeneous organic solutions under inert conditions, degassed water, and aerated physical gels. The reactions were performed under LED blue light (λmax=455 nm) irradiation and [IrdF(CF3)ppy}2(dtb‐bpy)]PF6 (1.0 mol%) as photocatalyst. The processes were optimized

  在不同的反应介质中，包括在惰性条件下的均相有机溶液，脱气水和充气的物理凝胶中，已比较了各种肉桂的光敏[2 + 2]-环加成反应的结果。反应在LED蓝光（λmax = 455 nm）辐照和[Ir dF（CF 3）ppy} 2（dtb-bpy）] PF 6下进行（1.0mol％）作为光催化剂。考虑到溶剂，胶凝剂和底物，对工艺进行了优化。在此研究过程中，评估了比较动力学分析以及反应介质对非对映选择性的影响。在许多情况下，在较低极性的溶剂（如甲苯或高极性的溶剂，如水）中进行反应，会对方法的非对映选择性产生巨大影响，从而对这种方法中假定的双自由基中间体的稳定性产生影响。中。此外，虽然对于在均相溶液中进行的反应需要排除氧气，但是当在加气凝胶介质中进行光加成反应时，未观察到收率的下降。