6,8-dibromo-3-(4-(6-(2-hydroxyphenyl)-2-thioxo-1,2,5,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)phenyl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one | 1496512-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,8-dibromo-3-(4-(6-(2-hydroxyphenyl)-2-thioxo-1,2,5,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)phenyl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6,8-dibromo-3-[4-[6-(2-hydroxyphenyl)-2-sulfanylidene-5,6-dihydro-1H-pyrimidin-4-yl]phenyl]-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 1496512-35-6
• 化学式: C₃₀H₂₀Br₂N₄O₂S
• 分子量: 660.388
• InChiKey: HHWQCWUXARMICY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,8-dibromo-2-phenyl-3-{4-[(E)-3-(2-hydroxyphenyl-acryloyl)]-phenyl}-3H-quinazolin-4-one 、 硫脲 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到6,8-dibromo-3-(4-(6-(2-hydroxyphenyl)-2-thioxo-1,2,5,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)phenyl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗癌剂的新型 6,8-二溴-4(3H) 喹唑啉酮衍生物系列的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了三个新系列的 6,8-二溴-4(3H)喹唑啉酮衍生物。测试了一些新型喹唑啉酮衍生物对人乳腺癌细胞系 MCF-7 的抗肿瘤活性。化合物 XIIIb、IX、XIVd、XIVb、XIVe、XIIIa、XIVc、XVc 和 XIVa 对 MCF7 细胞发挥强大的细胞毒作用，与多柔比星（阳性对照）相比，IC50 值非常低。IC50 值分别为 1.7、1.8、1.83、5.4、6.84、10.8、13.9、15.7 和 29.6 µg/mL。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300158

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of a Novel Series of 6,8-Dibromo-4(3<i>H</i>)quinazolinone Derivatives as Anticancer Agents
  作者：Marwa F. Ahmed、Mahmoud Youns

  DOI：10.1002/ardp.201300158

  日期：2013.8

  Three novel series of 6,8‐dibromo‐4(3H)quinazolinone derivatives were synthesized. Some of the novel quinazolinone derivatives were tested for their antitumor activity against the human breast carcinoma cell line MCF‐7. Compounds XIIIb, IX, XIVd, XIVb, XIVe, XIIIa, XIVc, XVc, and XIVa exerted powerful cytotoxic effects against the MCF7 cells, with very low IC50 values compared to doxorubicin (positive

  合成了三个新系列的 6,8-二溴-4(3H)喹唑啉酮衍生物。测试了一些新型喹唑啉酮衍生物对人乳腺癌细胞系 MCF-7 的抗肿瘤活性。化合物 XIIIb、IX、XIVd、XIVb、XIVe、XIIIa、XIVc、XVc 和 XIVa 对 MCF7 细胞发挥强大的细胞毒作用，与多柔比星（阳性对照）相比，IC50 值非常低。IC50 值分别为 1.7、1.8、1.83、5.4、6.84、10.8、13.9、15.7 和 29.6 µg/mL。