1-diphenylphosphino-1-((S)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-2-yloxy)-ethane | 1383675-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-diphenylphosphino-1-((S)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-2-yloxy)-ethane
• CAS: 1383675-93-1
• 化学式: C₃₄H₃₄O₃P₂
• 分子量: 552.59
• InChiKey: SQOMYABTJYHXSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.61
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 1-diphenylphosphino-1-((S)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-2-yloxy)-ethane 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(1,5-cyclooctadiene)(1-diphenylphosphino-1-((S)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-2-yloxy)-ethane)rhodium(I) tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Phosphine–phosphite ligands: chelate ring size vs. activity and enantioselectivity relationships in asymmetric hydrogenation

  摘要：

  合成了一系列新型膦-亚磷酸酯配体P(C)nOP (n = 1-4)，并用于铑催化前手性烯烃的不对称氢化，以研究螯合环尺寸的影响。在衣康酸二甲酯的氢化中获得了优异的ee（高达97.5％），并且在（Z）-α-乙酰氨基肉桂酸甲酯的氢化中观察到随着配体主链长度的增加，活性和对映选择性增加。

  DOI：

  10.1039/c2dt30386h
• 作为产物：
  描述：

  2-(二苯基膦基)乙醇 、 4-chloro-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydro-3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalene 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以78.1%的产率得到1-diphenylphosphino-1-((S)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-2-yloxy)-ethane
  参考文献：
  名称：

  Phosphine–phosphite ligands: chelate ring size vs. activity and enantioselectivity relationships in asymmetric hydrogenation

  摘要：

  合成了一系列新型膦-亚磷酸酯配体P(C)nOP (n = 1-4)，并用于铑催化前手性烯烃的不对称氢化，以研究螯合环尺寸的影响。在衣康酸二甲酯的氢化中获得了优异的ee（高达97.5％），并且在（Z）-α-乙酰氨基肉桂酸甲酯的氢化中观察到随着配体主链长度的增加，活性和对映选择性增加。

  DOI：

  10.1039/c2dt30386h