tert-butyl (1S,4S)-5-(4-chloro-1-phthalazinyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate | 286946-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl (1S,4S)-5-(4-chloro-1-phthalazinyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S,4S)-5-(4-chlorophthalazin-1-yl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 286946-20-1
• 化学式: C₁₈H₂₁ClN₄O₂
• 分子量: 360.843
• InChiKey: SKOGGQPKZPEWEG-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,4S)-5-(4-chloro-1-phthalazinyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate 以83%的产率得到(1S,4S)-2-(4-chloro-1-phthalazinyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane bis(p-toluenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  Diazabicyclic CNS active agents

  摘要：

  公式I：1的化合物或其药用盐对于控制哺乳动物的突触传递是有用的。

  公开号：

  US20030225268A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯酞嗪 、 (1S,4S)-2-Boc-2,5-二氮双环[2.2.1]庚烷 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到tert-butyl (1S,4S)-5-(4-chloro-1-phthalazinyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-（3-吡啶基）-桥联的双环二胺的结构活性研究和镇痛效果，对烟碱乙酰胆碱受体的异常激动剂。

  摘要：

  已经研究了一系列针对神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的激动剂。桥接的双环二胺的几种N-（3-吡啶基）衍生物对α4β2亚型表现出两位数皮摩尔的结合亲和力，使它们与Epibatidine成为迄今为止描述的最有效的nAChR配体之一。结构活性研究表明，取代基（尤其是吡啶5位上的亲水基团）在神经节和中心nAChR亚型上差异调节激动剂活性，因此可以在体外证明改进的亚型选择性。在广泛的疼痛状态（包括急性热伤害感受，持续性疼痛和神经性异常性疼痛的啮齿动物模型）中已经实现了镇痛效果。很遗憾，

  DOI：

  10.1021/jm070018l