(Z)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[4-tert-butoxycarbonylamino-4-(naphthalene-1-yl)butan-2-ylidene]indolin-2-one | 1537870-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[4-tert-butoxycarbonylamino-4-(naphthalene-1-yl)butan-2-ylidene]indolin-2-one
• CAS: 1537870-03-3
• 化学式: C₃₂H₃₆N₂O₅
• 分子量: 528.648
• InChiKey: PERUDWGHTJVEQL-OOAXWGSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[4-tert-butoxycarbonylamino-4-(naphthalene-1-yl)butan-2-ylidene]indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Alkenyl-2-silyloxyindoles in Vinylogous Mannich Reactions: Synthesis of Aminated Indole-Based Scaffolds and Products

  摘要：

  The first Lewis acid catalyzed vinylogous Mukaiyama-type Mannich addition of 3-alkenyl-2-silyloxyindoles to in situ generated N-Boc imines has been established, which affords chiral alpha-alkylidene-delta-amino-2-oxindole products with good efficiency and complete gamma-site- and Z-selectivity. The reaction is wide in scope, as it can be applied with equal convenience to different silyloxyindole donors and aromatic or aliphatic aminal-derived aldimine acceptors. The utility of these scaffolds is demonstrated by their easy transformation into either spirocyclopropane oxindole,, or homotryptamine-like products, featuring nontraditional indole-based skeleton connections.

  DOI：

  10.1021/ol4036598