3-chloro-6-fluoro-4H-chromen-4-one | 1374216-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-chloro-6-fluoro-4H-chromen-4-one
• CAS: 1374216-16-6
• 化学式: C₉H₄ClFO₂
• 分子量: 198.581
• InChiKey: GMKPNMSNIZDAHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-fluoro-4H-chromen-4-one 、 盐酸乙脒 在 1,10-菲罗啉 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到8-fluoro-2-methylbenzofuro[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的级联反应：合成功能化的苯并呋喃[3,2- d ]嘧啶的一种有效方法

  摘要：

  开发了一种新颖的级联反应，用于合成一系列苯并呋喃[3,2- d ]嘧啶衍生物的不同成员。该方法利用容易制备的3-氯色酮和各种市售的am及其类似物作为起始原料。这种串联反应是通过使用简单的铜（I）试剂促进的，涉及化学选择性迈克尔加成-杂环化-分子内环化序列。

  DOI：

  10.1021/ol300822a
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 Oxone 、 potassium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71 %的产率得到3-chloro-6-fluoro-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺酮氧化 α-卤化的 3-卤代色酮及其光物理研究：光诱导部分芳香化分子内电荷转移的另一个案例？

  摘要：

  该工作报告了一种从烯胺酮的氧化 α-卤化反应中获得 3-氯-、3-溴-或 3-碘-4 H-铬-4-酮的通用方法。 Oxone ® /KX 系统可提供多种 3-halo-4 H -chromen-4-one，产率良好至优异，且具有出色的官能团耐受性。光物理性质的分析揭示了紫罗兰色到青色的双荧光发射，这归因于部分芳香化的分子内电荷转移机制。

  DOI：

  10.1002/asia.202300852

文献信息

• Synthesis of 2-alkyl-chroman-4-ones <i>via</i> cascade alkylation–dechlorination of 3-chlorochromones
  作者：Shunyao Li、Lanfei Zhang、Qian He、Xiaofei Zhang、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/d1ob00463h

  日期：——

  An efficient and mild synthetic approach for 2-alkyl-substituted chroman-4-ones via zinc mediated cascade decarboxylative β-alkylation and dechlorination of 3-chlorochromones was developed.

  通过锌介导的级联脱羧β-烷基化和3-氯基香豆素的脱氯反应，开发了一种高效温和的合成2-烷基取代的色苷-4-酮的方法。
• Electrochemical C-H Halogenations of Enaminones and Electron-Rich Arenes with Sodium Halide (NaX) as Halogen Source for the Synthesis of 3-Halochromones and Haloarenes
  作者：Yan Lin、Jun Jin、Chaoli Wang、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01347

  日期：2021.9.3